2-(5-bromothiophen-2-yl)-1-((5-bromothiophen-2-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazole | 1293397-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(5-bromothiophen-2-yl)-1-((5-bromothiophen-2-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(5-Bromothiophen-2-yl)-1-[(5-bromothiophen-2-yl)methyl]benzimidazole
• CAS: 1293397-99-5
• 化学式: C₁₆H₁₀Br₂N₂S₂
• 分子量: 454.209
• InChiKey: CTEAJEBEXCWTCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴噻吩-2-甲醛 、 邻苯二胺 在 sodium dodecyl-sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到2-(5-bromothiophen-2-yl)-1-((5-bromothiophen-2-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  十二烷基硫酸钠的催化作用：水中1，2，二取代的苯并咪唑的选择性合成

  摘要：

  在室温下，在水性介质中，在十二烷基硫酸钠存在下，邻苯二胺与芳族和脂族醛同时进行一锅反应，已开发出一种简单有效的合成1，2-二取代苯并咪唑的方法。没有任何有机溶剂。表面活性剂被回收。还提出了一种可行的机械方法。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2011.01.005

文献信息

• Synthesis of functionalized benzimidazoles and quinoxalines catalyzed by sodium hexafluorophosphate bound Amberlite resin in aqueous medium
  作者：Pranab Ghosh、Amitava Mandal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.045

  日期：2012.11

  for the selective synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles and quinoxalines in water–methanol (1:1) mixture with the aid of resin bound hexafluorophosphate ion as catalyst is reported. The method is also effective for the incorporation of quinoxaline nucleus at the A ring of pentacyclic triterpenoid, friedelin. A plausible mechanism for the formation of disubstituted benzimidazole has also been suggested

  报道了一种非常简单，环保和通用的方法，该方法可通过树脂结合的六氟磷酸根离子作为催化剂，在水-甲醇（1：1）混合物中选择性合成1,2-二取代的苯并咪唑和喹喔啉。该方法对于在五环三萜类化合物Friedelin的A环上引入喹喔啉核也是有效的。还已经提出了形成二取代的苯并咪唑的合理机理。
• Highly selective synthesis of libraries of 1,2-disubstituted benzimidazoles using silica gel soaked with ferric sulfate
  作者：Susmita Paul、Basudeb Basu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.129

  日期：2012.8

  An efficient and highly selective synthesis of functionalized 1,2-benzimidazoles has been developed under solvent-free conditions at ambient temperature using eco-friendly ferric sulfate soaked with silica [iron(III)sulfate–silica]. Recycling of the solid support up to six runs was investigated with appreciable yield and selectivity of the product.

  在无溶剂条件下，使用浸有二氧化硅[硫酸铁（III）-二氧化硅]的环保型硫酸铁，在无溶剂条件下开发了一种高效且高度选择性的功能化1,2-苯并咪唑合成方法。研究了多达六次运行的固相支持物的回收率，并且产品具有明显的收率和选择性。