N-ethylbiphenyl-2-sulfonamide | 909530-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-ethylbiphenyl-2-sulfonamide
• 英文别名: N-ethyl-2-phenylbenzene-1-sulfonamide；N-ethyl-2-phenylbenzenesulfonamide
• CAS: 909530-91-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂S
• mdl: MFCD31667182
• 分子量: 261.345
• InChiKey: KPNRGEOUMVMOJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethylbiphenyl-2-sulfonamide 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到9-bromo-6-ethyl-6H-dibenzo[c,e][1,2]thiazine 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过二溴乙内酰脲促进的串联CH-H胺化/溴化反应合成溴-N-杂环

  摘要：

  在本文中，我们报道了以二溴乙内酰脲（DBH）作为胺化和溴化剂，水为主要溶剂的金属自由基串联CH-H胺化和溴化反应。该反应涉及使用便宜的市售DBH进行分子内C–H胺化和亲电溴化反应。产物代表杂环结构单元，可容易地通过经典的交叉偶联反应进行修饰。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01833
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-N-乙基苯磺酰胺 、 苯硼酸 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-ethylbiphenyl-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Facial Syntheses of Bromobenzothiazines via Catalyst-Free Tandem C–H Amination/Bromination in Water

  摘要：

  A transition-metal-free and environmentally friendly synthesis method for bromobenzothiazines through tandem C-H amination/bromination was reported. This reaction contains both intramolecular C-H amination and site-selective electrophilic bromination of arenes with NaBr as the bromo source, PhI(OAc)(2) or K2S2O8 as the oxidant, and H2O as the only solvent.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02131

文献信息

• Directed <i>ortho</i> Metalation-Based Methodology. Halo-, Nitroso-, and Boro-Induced <i>ipso-</i>Desilylation. Link to an <i>in situ</i> Suzuki Reaction
  作者：Zhongdong Zhao、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/ol0506563

  日期：2005.6.1

  [reaction: see text] Treatment of DoM-derived silylated aromatics 2-4 under standard electrophilic halogenation conditions cleanly affords ipso-desilyation products 5-7, while nitration of methoxy-substituted analogues 8, 9 leads to non-ipso isomers 10, 12 and 11, 13, controlled by a silicon steric effect. Sequential ipso-borodesilylation of 2a, 3a, and 20 followed by treatment with aryl halides under

  [反应：请参见文本]在标准的亲电子卤化条件下处理DoM衍生的甲硅烷基化芳族化合物2-4，可干净地获得ipso脱水产物5-7，而将甲氧基取代的类似物8、9硝化可生成非ipso异构体10、12和11、13受硅空间效应控制。2a，3a和20的顺序ipso-borodesilylation，然后在Pd催化条件下用芳基卤化物处理，构成了原位Suzuki-Miyaura交叉偶联方案，实现了联芳基和杂联芳基23。