2-amino-7,7-dimethyl-5,10′-dioxo-5,6,7,8-tetrahydro-10′H-spiro[chromene-4,9′-phenanthrene]-3-carbonitrile | 1429425-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-amino-7,7-dimethyl-5,10′-dioxo-5,6,7,8-tetrahydro-10′H-spiro[chromene-4,9′-phenanthrene]-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-7,7-dimethyl-5,10'-dioxo-5,6,7,8-tetrahydro-10'H-spiro[chromene-4,9'-phenanthrene]-3-carbonitrile
• CAS: 1429425-35-3
• 化学式: C₂₅H₂₀N₂O₃
• 分子量: 396.445
• InChiKey: GSDBEBKJBDYVOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  93.18
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 菲醌 、 丙二腈 在 1-butyl-3-methylimidazolium hydroxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 以67%的产率得到2-amino-7,7-dimethyl-5,10′-dioxo-5,6,7,8-tetrahydro-10′H-spiro[chromene-4,9′-phenanthrene]-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Solvent-Free and Ionic Liquid Catalysed Three-Component Method Synthesis of spiro-2-amino-4H-Pyrans Derivatives

  摘要：

  在无任何溶剂的情况下，以 1-丁基-3-甲基氢氧化咪唑鎓（[bmim][OH]）为碱性离子液体催化剂，通过丙二腈和α-甲基羰基化合物/烯醇与 9,10-菲醌或王牌萘醌的三组分反应，合成了一系列螺-2-氨基-4 H-吡喃衍生物。该方法具有反应条件温和、反应时间短和环保等明显优势。

  DOI：

  10.3184/174751912x13466742673400

文献信息

• Ionic liquid catalyzed one-pot synthesis of spiropyran derivatives via three-component reaction in water
  作者：Shuai-Shuai Jin、Mao-Hua Ding、Hong-Yun Guo

  DOI：10.1515/hc-2012-0159

  日期：2013.4.1

  Abstract The ionic liquid [H3N+CH2CH2OH][CH3COO-] (HEAA) catalyzes a three-component, one-pot condensation of malononitrile/ethyl cyanoacetate, 1,3-dicarbonyl compound/enol, and quinone or ninhydrin in water to afford a spiropyran derivative. This method has advantages of mild reaction conditions, short reaction time, and environmental friendliness.

  摘要 离子液体 [H3N+CH2CH2OH][CH3COO-] (HEAA) 催化丙二腈/氰乙酸乙酯、1,3-二羰基化合物/烯醇和醌或茚三酮在水中的三组分一锅缩合反应得到螺吡喃衍生物。该方法具有反应条件温和、反应时间短、环境友好等优点。