[5-[[[(2R,3S)-3-(dibenzylamino)-2-hydroxy-4-phenylbutyl](2-methylpropyl)amino]sulfonyl]-1H-benzimidazol-2-yl]carbamic acid methyl ester | 602311-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: [5-[[[(2R,3S)-3-(dibenzylamino)-2-hydroxy-4-phenylbutyl](2-methylpropyl)amino]sulfonyl]-1H-benzimidazol-2-yl]carbamic acid methyl ester
• CAS: 602311-64-8
• 化学式: C₃₇H₄₃N₅O₅S
• 分子量: 669.845
• InChiKey: JFOBLJVDBHHRRQ-OIDHKYIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.06
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  127.86
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-[[[(2R,3S)-3-(dibenzylamino)-2-hydroxy-4-phenylbutyl](2-methylpropyl)amino]sulfonyl]-1H-benzimidazol-2-yl]carbamic acid methyl ester 在 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到N-[(2R,3S)-3-(dibenzylamino)-2-hydroxy-4-phenylbutyl]-N-(2-methylpropyl)-[2-aminobenzimidazol-5-yl]sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] BROADSPECTRUM SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLE SULFONAMIDE HIV PROTEASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE PROTEASE DE VIH A BASE DE BENZIMIDAZOLE SULFONAMIDE SUBSTITUES A LARGE SPECTRE

  摘要：

  本发明涉及具有以下式（I）的化合物，其中N-氧化物，盐，立体异构体形式，消旋混合物，前药，酯及其代谢物，其中R1和R8各自为H，可选择地取代的C1-6烷基，C2-6烯基，C3-7环烷基，芳基，Het1，Het2；R1也可以是具有式（R11aR11b）NC（R10aRl0b）CR9-的基团；t为0、1或2；R2为H或C1-6烷基；L为-C（=O）-，-O-C（=O）-，-NR8-C（=O）-，-O-C1-6烷二基-C（=O）-，-NR8-C1-6烷二基-C（=O）-，-S（=O）2-，-O-S（=O）2-，-NR8-S（=O）2；R3为C1-6烷基，芳基，C3-7环烷基，C3-7环烷基C1-4烷基，或芳基C1-4烷基；R4为H，C1-4烷基OC（=O），羧基，氨基C（=O），单或双（C1-4烷基）氨基C（=O），C3-7环烷基，C2-6烯基，C2-6炔基或可选择地取代的C1-6烷基；A为C1-6烷二基，-C（=O）-，-C（=S）-，-S（=O）2-，C1-6烷二基-C（=O）-，C1-6烷二基-C（=S）-或C1-6烷二基-S（=O）2-；R5为H，OH，C1-6烷基，Het1C1-6烷基，Het2C1-6烷基，可选择地取代的氨基-C1-6烷基；R6为C1-6烷氧，Het1，Het1O，Het2，Het2O，芳基，芳基O，C1-6烷氧基羰基氨基或氨基；如果A-不是C1-6烷二基，则R6也可以是C1-6烷基，Het1C1-4烷基，Het1OC1-4烷基，Het2C1-4烷基，Het2OC1-4烷基，芳基C1-4烷基，芳基OC1-4烷基或氨基C1-4烷基；在R6的定义中，每个氨基也可以选择性地被取代；R5和A-R6连同它们连接的氮原子一起也可以形成Het1或Het2，R12为H，-NH2，A-NR5AR6，-C1-6烷基或烷基-W-R14，其中所述烷基可选择性地用卤素，羟基，芳基，杂环芳基，Het1，Het2或氨基取代，其中所述氨基可选择性地单取代或双取代为C1-4烷基，R13为H，C1-6-烷基，可选择地被芳基，Het1，Het2，羟基，卤素，氨基取代，其中所述氨基可选择性地单取代或双取代为C1-4烷基。

  公开号：

  WO2003076413A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(6-氯磺酰基-1H-苯并咪唑-2-基)氨基甲酸甲酯 、 βS--αR-<<(2-methylpropyl)amino>methyl>-benzenepropanol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以40%的产率得到[5-[[[(2R,3S)-3-(dibenzylamino)-2-hydroxy-4-phenylbutyl](2-methylpropyl)amino]sulfonyl]-1H-benzimidazol-2-yl]carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] BROADSPECTRUM SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLE SULFONAMIDE HIV PROTEASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE PROTEASE DE VIH A BASE DE BENZIMIDAZOLE SULFONAMIDE SUBSTITUES A LARGE SPECTRE

  摘要：

  本发明涉及具有以下式（I）的化合物，其中N-氧化物，盐，立体异构体形式，消旋混合物，前药，酯及其代谢物，其中R1和R8各自为H，可选择地取代的C1-6烷基，C2-6烯基，C3-7环烷基，芳基，Het1，Het2；R1也可以是具有式（R11aR11b）NC（R10aRl0b）CR9-的基团；t为0、1或2；R2为H或C1-6烷基；L为-C（=O）-，-O-C（=O）-，-NR8-C（=O）-，-O-C1-6烷二基-C（=O）-，-NR8-C1-6烷二基-C（=O）-，-S（=O）2-，-O-S（=O）2-，-NR8-S（=O）2；R3为C1-6烷基，芳基，C3-7环烷基，C3-7环烷基C1-4烷基，或芳基C1-4烷基；R4为H，C1-4烷基OC（=O），羧基，氨基C（=O），单或双（C1-4烷基）氨基C（=O），C3-7环烷基，C2-6烯基，C2-6炔基或可选择地取代的C1-6烷基；A为C1-6烷二基，-C（=O）-，-C（=S）-，-S（=O）2-，C1-6烷二基-C（=O）-，C1-6烷二基-C（=S）-或C1-6烷二基-S（=O）2-；R5为H，OH，C1-6烷基，Het1C1-6烷基，Het2C1-6烷基，可选择地取代的氨基-C1-6烷基；R6为C1-6烷氧，Het1，Het1O，Het2，Het2O，芳基，芳基O，C1-6烷氧基羰基氨基或氨基；如果A-不是C1-6烷二基，则R6也可以是C1-6烷基，Het1C1-4烷基，Het1OC1-4烷基，Het2C1-4烷基，Het2OC1-4烷基，芳基C1-4烷基，芳基OC1-4烷基或氨基C1-4烷基；在R6的定义中，每个氨基也可以选择性地被取代；R5和A-R6连同它们连接的氮原子一起也可以形成Het1或Het2，R12为H，-NH2，A-NR5AR6，-C1-6烷基或烷基-W-R14，其中所述烷基可选择性地用卤素，羟基，芳基，杂环芳基，Het1，Het2或氨基取代，其中所述氨基可选择性地单取代或双取代为C1-4烷基，R13为H，C1-6-烷基，可选择地被芳基，Het1，Het2，羟基，卤素，氨基取代，其中所述氨基可选择性地单取代或双取代为C1-4烷基。

  公开号：

  WO2003076413A1