5-bromo-1-(4-fluorophenylsulfenyl)methyl-2(1H)-pyrimidinone | 83768-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-bromo-1-(4-fluorophenylsulfenyl)methyl-2(1H)-pyrimidinone
• 英文别名: 1-(4-Fluorophenylsulfenyl)methyl-5-bromopyrimidin-2-one；5-Bromo-1-[(4-fluorophenyl)sulfanylmethyl]pyrimidin-2-one
• CAS: 83768-18-7
• 化学式: C₁₁H₈BrFN₂OS
• 分子量: 315.166
• InChiKey: COGGWUFIEUVOFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-羟基嘧啶 、 1-Bromomethylsulfanyl-4-fluoro-benzene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-bromo-2-(4-fluorophenylsulfenyl)methyloxypyrimidine 、 5-bromo-1-(4-fluorophenylsulfenyl)methyl-2(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  α-卤代硫化物在2-嘧啶酮的烷基化中

  摘要：

  当α-卤代硫化物与环境2-嘧啶酮反应时，主要产物是由于N-烷基化，次要产物是O-烷基化。通过在低介电常数的溶剂中存在叔胺，以及通过将α-卤代硫化物取代基从氯变为碘来促进N-烷基化。可以实现完全的选择性。根据HSAB原理，反应过程是合理的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220430

文献信息

• Substituted pyrimidin-2-ones and the salts thereof
  申请人：NYEGAARD & CO. A/S

  公开号：EP0056319A2

  公开（公告）日：1982-07-21

  Compounds of the general formula: (wherein X represents a halogen atom or a trifluoromethyl group; R1 and R2 independently represent a hydrogen atom or a lower alkyl group; Z is -0-, -S-, -SO-, -SO2- or the group -NR4-wherein R4 is as defined for R hereinafter or represents the group COR5 in which R5 represents a hydrogen atom or an optionally substituted aryl, heterocyclic, aralkyl, lower alkyl or lower alkoxy group; R represents a C6-10 carbocyclic aromatic group or a heterocyclic group containing a 5-9 membered unsaturated or aromatic heterocyclic ring which ring contains one or more heteroatoms selected from 0, N and S and optionally carries a fused ring which carbocyclic or heterocyclic group may carry one or more C1-4 alkyl or phenyl groups, said groups being optionally substituted; or, where Z represents the group >R4, the group -ZR may represent a heterocyclic ring optionally carrying a fused ring and/or optionally substituted as defined for R; and R3 represents a hydrogen atom or a lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, lower alkanoyl, lower alkenoyl, C7-16 aralkyl or C6-10 aryl group or a 5-9 membered unsaturated or aromatic heterocyclic ring); and, where acid or basic groups are present, the salts thereof; are useful in combating abnormal cell proliferation. The compounds of the invention are prepared by inter alia alkylation, ring closure and oxidation.

  通式如下的化合物 其中 X 代表卤素原子或三氟甲基； R1 和 R2 独立地代表氢原子或低级烷基； Z是-0-、-S-、-SO-、-SO2-或基团-NR4，其中R4与下文中R的定义相同，或代表基团COR5，其中R5代表氢原子或任选取代的芳基、杂环基、芳烷基、低级烷基或低级烷氧基； R 代表 C6-10 碳环芳香基团或含有 5-9 个成员的不饱和或芳香杂环的杂环基团，该环含有一个或多个选自 0、N 和 S 的杂原子，并可选择带有一个融合环，该碳环或杂环基团可带有一个或多个 C1-4 烷基或苯基，所述基团可选择被取代；或者，当 Z 代表基团 >R4 时，基团 -ZR 可代表一个杂环，可选择带有一个融合环和/或如 R 所定义的那样可选择被取代；以及 R3代表氢原子或低级烷基、低级烯基、低级炔基、低级烷酰基、低级烯酰基、C7-16芳烷基或C6-10芳基或5-9个成员的不饱和或芳香杂环）；以及在存在酸性或碱性基团的情况下，其盐类可用于抑制异常细胞增殖。 本发明的化合物可通过烷基化、闭环和氧化等方法制备。
• STRANDE, PER;BENNECHE, TORE;UNDHEIM, KJELL, J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 4, 1077-1080
  作者：STRANDE, PER、BENNECHE, TORE、UNDHEIM, KJELL

  DOI：——

  日期：——
• US4596870A
  申请人：——

  公开号：US4596870A

  公开（公告）日：1986-06-24
• US4705791A
  申请人：——

  公开号：US4705791A

  公开（公告）日：1987-11-10
• α-Halo sulfides in the alkylation of 2-pyrimidinones
  作者：Per Strande、Tore Benneche、Kjell Undheim

  DOI：10.1002/jhet.5570220430

  日期：1985.7

  major product is due to N-alkylation, the minor product to O-alkylation. N-Alkylation is favoured by the presence of a tertiary amine in a solvent of low dielectric constant and also by a change of the α-halo sulfide substituent from chlorine to iodine. Complete selectivity can be achieved. The course of the reaction is rationalized in terms of the HSAB-principle.

  当α-卤代硫化物与环境2-嘧啶酮反应时，主要产物是由于N-烷基化，次要产物是O-烷基化。通过在低介电常数的溶剂中存在叔胺，以及通过将α-卤代硫化物取代基从氯变为碘来促进N-烷基化。可以实现完全的选择性。根据HSAB原理，反应过程是合理的。