1-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenylsulfonyl)-3-tert-butyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole | 1421639-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenylsulfonyl)-3-tert-butyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)sulfonyl-3-tert-butyl-2,5-dihydropyrrole
• CAS: 1421639-49-7
• 化学式: C₁₆H₂₂BrNO₄S
• 分子量: 404.325
• InChiKey: GGDLRUFQWVWGKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenylsulfonyl)-3-tert-butyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以39%的产率得到1-tert-butyl-4,5-dimethoxy-8-thia-9-azatricyclo[7.2.1.0^2,7]dodeca-2(7),3,5,10-tetraene-8,8-dioxide
  参考文献：
  名称：

  一系列环磺酰胺的分子内Heck反应中的区域选择性：实验和计算研究。

  摘要：

  研究了一系列N-磺酰基-2,5-二氢-3-取代吡咯在分子内Heck反应中的区域选择性。这些衬底在新杂环形成的环尺寸方面没有偏见。结果表明，在一定条件下观察到了很高的区域选择性，并且在烯烃最受阻的末端存在潜在的碳-碳键形成趋势。对于两个示例（3 Me和3 t Bu），进行了DFT计算，结果表明，在这两种情况下，对于碳酸盐的建模过渡态，对于实验上优选的异构体，在能量上都较低。

  DOI：

  10.1002/chem.201201359
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3-三乙基-1-丁烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 1-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenylsulfonyl)-3-tert-butyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  一系列环磺酰胺的分子内Heck反应中的区域选择性：实验和计算研究。

  摘要：

  研究了一系列N-磺酰基-2,5-二氢-3-取代吡咯在分子内Heck反应中的区域选择性。这些衬底在新杂环形成的环尺寸方面没有偏见。结果表明，在一定条件下观察到了很高的区域选择性，并且在烯烃最受阻的末端存在潜在的碳-碳键形成趋势。对于两个示例（3 Me和3 t Bu），进行了DFT计算，结果表明，在这两种情况下，对于碳酸盐的建模过渡态，对于实验上优选的异构体，在能量上都较低。

  DOI：

  10.1002/chem.201201359