2-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazole | 53088-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-phenylbenzimidazoline；1H-Benzimidazole, 2,3-dihydro-2-phenyl-；2-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzimidazole
• CAS: 53088-00-9
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂
• 分子量: 196.252
• InChiKey: UDXQSXSFXPUXRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazole 在 2,2'-联吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 邻苯二胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以98%的产率得到2-苯基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  室温下在无溶剂条件下，由铜醇在无溶剂的条件下，由铜醇高效催化好氧氧化合成苯并咪唑，苯并恶唑和苯并噻唑

  摘要：

  的苯并咪唑，从芳族醇与苯并恶唑和苯并噻唑类无溶剂的氧化合成ö苯二胺，ö氨基苯酚和ö -aminothiophenol已经通过使用氯化亚铜，2,2'-联吡啶和TEMPO实现（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基）。该反应通过在室温下在露天中进行脱氢而进行，并且以良好至优异的产率获得了多种衍生物。提出了反应机理，该方法为取代的苯并咪唑，苯并恶唑和苯并噻唑的制备提供了温和而有效的途径。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.3039
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 cerium(III) chloride 、 sodium iodide 作用下， 生成 2-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  以CeCl 3 -NaI 为催化剂高效、环保地合成 2-苯并咪唑和 2-苯并噻唑

  摘要：

  醛与 1,2-苯二胺或 2-氨基苯硫酚在碳酸二甲酯中于 100 °C 在 O2 和催化量的 CeCl3-NaI 存在下进行一锅缩合得到亚胺中间体，该中间体环化并脱氢得到 2-芳基苯并咪唑或 2-芳基苯并噻唑收率良好。

  DOI：

  10.3184/174751913x13575704209748
• 作为试剂：
  描述：

  (Z)-2-硝基乙烯苯 在 2-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazole 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到Β-硝基苯乙烷
  参考文献：
  名称：

  2-苯基苯并咪唑啉在选择性还原缺电子烯烃的碳-碳双键中的原位生成和合成应用

  摘要：

  2-苯基苯并咪唑啉 (PBI) 作为一种温和、选择性和方便的还原剂，可以在醇中从邻苯二胺和苯甲醛有效地原位生成。描述了一种用 PBI 的醇溶液选择性还原各种缺电子烯烃的碳 - 碳双键的普遍适用的方法。在路易斯酸催化剂的帮助下，使用 PBI 也可以将 α,β-不饱和酮还原为相应的饱和酮（但效率较低）。1-甲基-2-(邻硝基苯基)苯并咪唑啉通过邻硝基苯甲醛与N-甲基-邻苯二胺还原的苄叉丙二腈反应制备和分离得到苄基丙二腈和1-甲基-2-(邻硝基苯基)苯并咪唑的高浓度产量。这表明 PBI 作为本还原系统中实际还原物质的有效性。从机制研究来看，目前的减少可以解释为涉及一对同步传输的机制......

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.737

文献信息

• Nickel catalyzed sustainable synthesis of benzazoles and purines <i>via</i> acceptorless dehydrogenative coupling and borrowing hydrogen approach
  作者：Gargi Chakraborty、Rakesh Mondal、Amit Kumar Guin、Nanda D. Paul

  DOI：10.1039/d1ob01154e

  日期：——

  benzoxazole via acceptorless dehydrogenative functionalization of alcohols. Using a bench stable, easy to prepare, and inexpensive Ni(II)-catalyst, [Ni(MeTAA)] (1a), featuring a tetraaza macrocyclic ligand (tetramethyltetraaza[14]annulene (MeTAA)), a wide variety of polysubstituted benzimidazole, purine, benzothiazole, and benzoxazole derivatives were prepared via dehydrogenative coupling of alcohols with

  在此，我们报告了通过醇的无受体脱氢官能化，镍催化可持续合成一些选定的五元稠合氮杂环，如苯并咪唑、嘌呤、苯并噻唑和苯并恶唑。使用稳定、易于制备和廉价的 Ni( II )-催化剂 [Ni(MeTAA)] ( 1a )，具有四氮杂大环配体（四甲基四氮杂[14]环烯 (MeTAA)），多种多取代苯并咪唑、嘌呤、苯并噻唑和苯并恶唑衍生物分别通过醇与 1,2-二氨基苯、4,5-二氨基嘧啶、2-氨基噻酚和 2-氨基苯酚的脱氢偶联制备。还制备了多种苯并咪唑一种借氢方法，涉及醇作为氢供体和 2-硝基苯胺作为氢受体。进行了一些对照实验以了解反应机理。
• NOVEL HETEROLEPTIC IRIDIUM COMPLEXE
  申请人：Ma Bin

  公开号：US20130181190A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  Novel heteroleptic iridium complexes are disclosed. The complexes contain a phenyl pyridine ligand and another ligand containing a dibenzofuran, dibenzothiophene, dibenzoselenophene, or carbazole linked to an imidazole or benzimidazole fragment. These complexes are useful materials when incorporated into OLED devices.

  披露了新型的异配位铱络合物。这些络合物含有一个苯基吡啶配体和另一个含有二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒吩或咔唑的配体，该配体与咪唑或苯并咪唑片段相连。当这些络合物被纳入OLED设备时，它们是有用的材料。
• Zinc Stabilized Azo-anion Radical in Dehydrogenative Synthesis of N-Heterocycles. An Exclusively Ligand Centered Redox Controlled Approach
  作者：Siuli Das、Rakesh Mondal、Gargi Chakraborty、Amit Kumar Guin、Abhishek Das、Nanda D. Paul

  DOI：10.1021/acscatal.1c00275

  日期：2021.6.18

  efficiently dehydrogenates various saturated N-heterocycles such as 1,2,3,4-tetrahydro-2-methylquinoline, 1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline, indoline, 2-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzoimidazole, 2,3-dihydro-2-phenylquinazolin-4(1H)-one, and 1,2,3,4-tetrahydro-2-phenylquinazolines, among others, under air. The catalyst has further been found to be compatible with the cascade synthesis of these N-heterocycles via

  在此，我们报告了一种使用 Zn(II) 稳定的偶氮阴离子自由基配合物作为催化剂对各种 N-杂环进行脱氢的完全以配体为中心的氧化还原控制方法。一种简单、易于制备且在工作台上稳定的 Zn(II) 复合物 ( 1b )，具有三齿芳基偶氮钳，2-((4-氯苯基)二氮烯基)-1,10-菲咯啉，在锌存在下-粉尘，经过还原形成偶氮阴离子自由基物质 [ 1b ] -可有效地使各种饱和 N-杂环脱氢，例如 1,2,3,4-四氢-2-甲基喹啉、1,2,3,4-四氢-isoquinoline, indoline, 2-phenyl-2,3-dihydro-1 H -benzoimidazole, 2,3-dihydro-2-phenylquinazolin-4(1 H)-1 和 1,2,3,4-四氢-2-苯基喹唑啉等，在空气中。还发现该催化剂与通过醇与其他合适偶联伙伴在空气下脱氢偶联的这些N-杂环的级联合成相容
• Unmodified Fe3O4 nanostructure promoted with external magnetic field: safe, magnetically recoverable, and efficient nanocatalyst for N- and C-alkylation reactions in green conditions
  作者：Ezzat Rafiee、Mohammad Joshaghani、Parvaneh Ghaderi-Shekhi Abadi

  DOI：10.1007/s11164-017-3243-6

  日期：2018.4

  high catalytic activity and stability in N- and C-alkylation reactions. A diverse range of N- and C-alkylation products were obtained in moderate to high yield under green and mild conditions in air. Also the N- and C-alkylation products can be obtained with different selectivity and yield by exposure reactions with EMF. Results of alkylation reactions showed that the presence of Fe(II) and Fe(III)

  过渡金属化合物已作为有机反应的合适催化剂出现。磁性化合物如柔软的路易斯酸可用作有机反应的催化剂。在该报告中，在没有任何保护剂的外部磁场（EMF）下，从Fe 2+和Fe 3+盐获得了Fe 3 O 4纳米结构。X射线光电子能谱，扫描电子显微镜和能量色散X射线能谱工具用于表征这些磁性化合物。二维（二维，它在二维中显示纳米尺寸，纳米棒结构）Fe 3 O 4该化合物在N和C烷基化反应中显示出高催化活性和稳定性。在绿色和温和的条件下，在空气中以中等至高收率获得了各种N-和C-烷基化产物。通过与EMF的暴露反应，也可以以不同的选择性和产率获得N-和C-烷基化产物。烷基化反应的结果表明，磁性催化剂表面（磁性化合物的相结构）上存在Fe（II）和Fe（III）物种是非常廉价的活性位点所必需的。而且，磁性催化剂的形态对其催化性能有影响。反应后，使用外部磁体可以轻松实现催化剂/产物的分离，并且可以回收超过95％的催化剂。
• Ytterbium Triflate Promoted Synthesis of Benzimidazole Derivatives
  作者：Massimo Curini、Francesco Epifano、Francesca Montanari、Ornelio Rosati、Sara Taccone

  DOI：10.1055/s-2004-829555

  日期：——

  Differently substituted benzimidazoles have been synthesised in very good yields in solvent-free conditions from o-phenylenediamine and aldehydes in the presence of Yb(OTf)3 as catalyst. The method is applicable to aromatic, unsaturated and ­aliphatic aldehydes and to substituted o-phenylenediamines without significant differences.

  在无溶剂条件下，利用Yb(OTf)3作为催化剂，邻苯二胺与醛类反应，高效合成了不同取代基的苯并咪唑。该方法适用于芳香醛、不饱和醛及脂肪醛，以及各种取代的邻苯二胺，且无显著差异。