N-(but-3-en-1-yl)-N-methylbenzenesulfonamide | 97462-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(but-3-en-1-yl)-N-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-but-3-enyl-N-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 97462-65-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂S
• 分子量: 225.312
• InChiKey: CBFNUPBWCQZYIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(but-3-en-1-yl)-N-methylbenzenesulfonamide 在 iron(II) acetate 、 Selectfluor 、 sodium chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以58 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过配体到金属的电荷转移和自由基配体转移实现烯烃的光催化、模块化双官能化

  摘要：

  配体到金属的电荷转移（LMCT）是一种机械策略，它提供了一种强大的工具，可以利用地球上丰富的元素来获取各种开壳物种，并且近年来得到了巨大的发展。然而，在 LMCT 反应性驱动的许多反应流形中，烯烃模块化双官能化的通用催化方案仍然未知。利用铁催化配体到金属电荷转移和自由基配体转移（RLT）的协同合作，我们报告了一种光催化、模块化的烯烃双官能化，使用廉价的铁盐催化充当自由基引发剂和终止剂。此外，氟原子转移试剂的策略性使用允许烯烃的一般氟氯化，提供了使用地球丰富元素光催化形成卤间化合物的第一个例子。本研究证明了将正交亲核试剂（TMSN 3和 NaCl）直接转化为相应的开壳自由基物种的广泛范围、温和条件和多功能性，为催化接触连位二叠氮和同/异二卤化物基序提供了可靠的方法。这些功能是药物和材料化学中重要的前体/中间体。初步机理研究支持这些转化的根本性质，揭示了串联 LMCT/RLT 作为催化烯烃双官能化的强大反应流形。

  DOI：

  10.1039/d3sc05231a
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰胺 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(but-3-en-1-yl)-N-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过仿生自由基配体转移催化对未活化烯烃进行模块化双官能化

  摘要：

  近年来，卤代烷在不饱和烃上的可见光介导原子转移自由基加成技术发展迅速。然而，由于其自​​由基链增长机制，除了烷基卤源上预先存在的（假）卤化物之外的多种功能不能以一步经济的方式结合到目标分子中。受细胞色素 P450 羟化酶和非血红素铁依赖性加氧酶所显示的突出反应性的启发，我们在此报告了通过锰催化自由基配体转移 (RLT) 对未活化烯烃进行的第一个模块化、双重催化双功能化。该 RLT 基本步骤涉及配位的亲核试剂反弹至碳中心自由基以形成新的 C-X 键，类似于金属酶中的自由基反弹步骤。该协议利用光催化剂和富含地球的锰复合物的协同合作，将两种自由基物质连续输送到最小功能化的烯烃，从而通过能够输送各种外部亲核试剂的高价锰物质实现自由基中间体的模块化多样化。对各种底物和氟烷基片段显示了广泛的范围（97 个示例，包括药物/天然产物基序）、温和的条件和出色的化学选择性。机理和动力学研究提供了对双重催化转化

  DOI：

  10.1021/jacs.2c04188

文献信息

• A visible-light photoinduced charge-transfer complex promoted the ring opening of <i>N</i>-alkyl-4-piperidinols
  作者：Ying Fu、Chun-Zhao Shi、Qin-Shan Xu、Zhengyin Du、Congde Huo

  DOI：10.1039/d0gc00196a

  日期：——

  A visible-light photoinduced ring opening of N-alkyl-4-piperidinols under mild conditions has been achieved. The reaction sequence involves a visible-light-induced charge-transfer complex, which promoted the S–Cl bond cleavage of sulfonyl chlorides. The generated sulfonyl radical further reacts with N-alkyl-4-piperidinol cation radicals to achieve C–N and C–C bond cleavages to yield homoallylamine

  已在温和条件下实现了N-烷基-4-哌啶子醇的可见光光致开环。反应顺序涉及可见光诱导的电荷转移复合物，该复合物促进了磺酰氯的S–Cl键裂解。生成的磺酰基基团进一步与N-烷基-4-哌啶醇阳离子基团反应，实现C–N和C–C键裂解，生成高烯丙基胺产物。
• Radical cyclization as an approach toward the synthesis of pyrrolidines
  作者：Albert Padwa、Hildegard Nimmesgern、George S.K. Wong

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98485-5

  日期：1985.1

  Free radical cyclizations of several bromo allyl and diallyl substituted sulfonamides are described. The regiochemical course of these cyclizations depend on the nature of the substituent groups attached to the π-bond.

  描述了几种溴代烯丙基和二烯丙基取代的磺酰胺的自由基环化。这些环化的区域化学过程取决于与π键相连的取代基的性质。
• Photocatalytic hydrofluoroalkylation of alkenes with carboxylic acids
  作者：Kang-Jie Bian、Yen-Chu Lu、David Nemoto、Shih-Chieh Kao、Xiaowei Chen、Julian G. West

  DOI：10.1038/s41557-023-01365-0

  日期：2023.12

  fluoroalkyl carboxylic acids as the sole reagents. Hydrotrifluoro-, difluoro-, monofluoro- and perfluoroalkylation are all demonstrated, with broad scope, mild conditions (redox neutral) and potential for late-stage modification of bioactive molecules. Critical to success is overcoming the exceedingly high redox potential of feedstock fluoroalkyl carboxylic acids such as trifluoroacetic acid by leveraging cooperative

  在药物中掺入氟烷基基序可以增强母体分子的治疗特性。烯烃的氢氟烷基化已成为获得多种氟烷基化化合物的有前途的途径;然而，目前的方法需要超化学计量氧化剂、昂贵/氧化性氟烷基化试剂和贵金属，并且通常表现出有限的范围，因此非常需要解决这些限制的通用方案。在这里，我们报道了烯烃的氢氟烷基化反应，其中廉价、丰富且可用 氟烷基羧酸 作为唯一试剂。氢三氟、二氟、单氟和全氟烷基化均已得到证明，具有范围广、条件温和（氧化还原中性）和生物活性分子后期修饰的潜力。成功的关键是利用地球上丰富的廉价铁和氧化还原活性巯基硫醇催化作用，克服原料氟烷基羧酸（如三氟乙酸）极高的氧化还原潜力，使这些试剂无需预活化即可直接用作氢全氟烷基化供体。初步的机理研究支持这种合作过程的根本性质。
• Synthesis of the pyrrolidine ring system by radical cyclization
  作者：Albert Padwa、Hildegard Nimmesgern、George S. K. Wong

  DOI：10.1021/jo00350a038

  日期：1985.12
• PADWA, A.;NIMMESGERN, HILDEGARD;WONG, G. S. K., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 26, 5620-5627
  作者：PADWA, A.、NIMMESGERN, HILDEGARD、WONG, G. S. K.

  DOI：——

  日期：——