methyl α-phenylserinate hydrochloride | 117176-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl α-phenylserinate hydrochloride
• 英文别名: methyl (2S)-2-amino-3-hydroxy-2-phenylpropanoate;hydrochloride
• CAS: 117176-13-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃*ClH
• 分子量: 231.679
• InChiKey: OAWGTLRFXNXRFD-HNCPQSOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.43
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl α-phenylserinate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  的不对称醛醇缩合反应α -isocyanocarboxylates与多聚甲醛，通过手性二茂铁-金（I）络合物催化：催化不对称合成α -alkylserines

  摘要：

  在1摩尔％的手性（氨基烷基）二茂铁基膦-金（I）络合物的存在下，α-异氰基羧酸甲酯（CNCH（R）COOMe：R = H，Me，Et，-Pr，Ph）与低聚甲醛的羟醛反应旋光的4-烷基-2-恶唑啉-4-羧酸盐（至多83％ee），它们很容易水解为α-烷基丝氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80063-5

文献信息

• The synthesis of unnatural α-alkyl- and α-aryl-substituted serine derivatives
  作者：Aleksandra Narczyk、Sebastian Stecko

  DOI：10.1039/c9ob02472g

  日期：——

  The synthesis of α-aryl- and α-alkyl-substituted serine derivatives via [3,3]-sigmatropic rearrangement of allyl carbamates as a key step is reported. Allyl carbamates were obtained from the corresponding allyl alcohols. The former were prepared through three approaches. Aryl-substituted ones were synthesized via the Stille coupling reaction of aryl iodides with enantiomerically enriched vinyl stannanes

  报道了通过氨基甲酸烯丙酯的[3,3]-σ重排作为关键步骤合成α-芳基和α-烷基取代的丝氨酸衍生物。氨基甲酸烯丙酯得自相应的烯丙醇。前者是通过三种方法准备的。通过芳基碘化物与对映体富集的乙烯基锡烷的Stille偶联反应合成芳基取代的芳基。相反，通过涉及对映体富集的乙烯基碘的Negishi偶联反应的类似策略或通过相应外消旋醇的酶促拆分，制备烷基取代的烯丙醇。
• ITO, YOSHIHIKO;SAWAMURA, MASAYA;SHIRAKAWA, EIJI;HAYASHIZAKI, KEIICHI;HAYA+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 2, 235-238
  作者：ITO, YOSHIHIKO、SAWAMURA, MASAYA、SHIRAKAWA, EIJI、HAYASHIZAKI, KEIICHI、HAYA+

  DOI：——

  日期：——