硫酸胆碱 | 4858-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 中文名称: 硫酸胆碱
• 英文名称: choline sulfate
• 英文别名: 2-(trimethylazaniumyl)ethyl sulfate
• CAS: 4858-96-2
• 化学式: C₅H₁₃NO₄S
• 分子量: 183.229
• InChiKey: WXCQAWGXWVRCGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫酸胆碱 、 水 生成 胆碱 、 氢(+1)阳离子 、 硫酸酯
  参考文献：
  名称：

  Presence of a gene encoding choline sulfatase in Sinorhizobium meliloti bet operon: Choline- O -sulfate is metabolized into glycine betaine

  摘要：

  甘氨酸甜菜碱是一种强效渗透保护剂，由苜蓿根瘤菌积累以应对渗透压应激。从胆碱合成甘氨酸甜菜碱的基因操纵子由四个基因betICBA编码，这是通过序列和突变分析确定的。betI和betC基因之间有一个包含130bp马赛克元素的间隔区，该元素也存在于betB和betA基因之间。除了编码假定的调节蛋白（betI）、甜菜碱醛脱氢酶（betB）和胆碱脱氢酶（betA）酶的基因外，还发现了一个新基因（betC），其编码胆碱磺酸酶催化胆碱-O-磺酸盐和磷酸胆碱的转化为胆碱。胆碱磺酸酶活性在betC突变体中不存在，但在betB突变体中存在，并且被显示为无差别地由胆碱或胆碱-O-磺酸盐诱导，就像通路中的其他酶一样。与其他细菌和植物所示的不同，胆碱-O-磺酸盐在S. meliloti中不会被单独用作渗透保护剂，而是代谢成甘氨酸甜菜碱。S. meliloti还可以将这种化合物用作唯一的碳、氮和硫源生长，这取决于一个功能性的bet基因座。总之，在S. meliloti中，高等植物和真菌中发现的胆碱-O-磺酸盐和磷酸胆碱似乎是甘氨酸甜菜碱生物合成的底物。

  DOI：

  10.1073/pnas.95.19.11394
• 作为产物：
  描述：

  氯化胆碱 在 硫酸 作用下， 生成 硫酸胆碱
  参考文献：
  名称：

  Schmidt,E., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1904, vol. 337, p. 54

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Choline Sulphokinase (Sulphotransferase)***
  作者：BRUNO A. ORSI、BRIAN SPENCER

  DOI：10.1093/oxfordjournals.jbchem.a127963

  日期：1964.7

  Choline sulphokinase, free of endogenous choline, APS kinase and PAPS-degrading enzymes, but containing some ATP sulphurylase, was prepared from Aspergillus nidulans.The pH optimum of the enzyme was 7.8 and maximum stability was in the region pH 8.5–10.5.Neither Mg2+ nor other metal ions, were essential for activity. Inhibition by sulphydryl reagents suggested the necessity for free SH groups in the enzyme.Only 3′-phosphoadenosine-5′-phosphosulphate (PAPS) could act as the sulphate donor and of 49 compounds tested, including many choline analogues, only three, choline, dimethylethylaminoethanol and dimethylaminoethanol could act as sulphate acceptors; the Km values being 12, 20 and 25 mM respectively. The binding sites on the enzyme for PAPS and choline appear to be independent of one another.A number of compounds were found to be inhibitors of the reaction the most potent of which was hexadecyltrimethylammonium bromide. The inhibition by p-nitrophenol, carnitine and dimethylaminopropanel-ol was competitive.The transfer of sulphate from PAPS to choline by choline sulphokinase appears to be irreversible, at least in vitro.

  从曲霉菌中提取的胆碱硫激酶不含内源性胆碱、APS激酶和PAPS降解酶，但含有一些ATP硫酰化酶。该酶的最佳pH值为7.8，在pH 8.5-10.5范围内具有最大稳定性。镁离子或其他金属离子对酶的活性均不重要。硫醇试剂的抑制作用表明酶中必须存在游离的SH基团。只有3′-磷酸腺苷-5′-磷酸硫酯（PAPS）可以作为硫酸盐供体，在测试的49种化合物中，包括许多胆碱类似物，只有三种化合物（胆碱、二甲基乙基氨基乙醇和二甲基氨基乙醇）可以作为硫酸盐受体；其Km值分别为12、20和25 mM。酶上PAPS和胆碱的结合位点似乎相互独立。发现许多化合物可以抑制反应，其中最有效的化合物是十六烷基三甲基溴化铵。对硝基苯酚、肉碱和二甲基氨基丙醇的抑制作用是竞争性的。胆碱硫激酶将硫酸盐从PAPS转移到胆碱的过程似乎是不可逆的，至少在体外是这样。
• Hauptmann,S. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1969, vol. 311, p. 705 - 711
  作者：Hauptmann,S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Schmidt,E.; Wagner, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1904, vol. 337, p. 78
  作者：Schmidt,E.、Wagner

  DOI：——

  日期：——
• Schmidt,E., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1904, vol. 337, p. 78
  作者：Schmidt,E.

  DOI：——

  日期：——