ethyl 1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-4-(5-methyl-2-furyl)-2-thioxopyrimidine-5-carboxylate | 1146770-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-4-(5-methyl-2-furyl)-2-thioxopyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-methyl-4-(5-methylfuran-2-yl)-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1146770-87-7
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 280.348
• InChiKey: DPZYZGLGHIQPDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >350 °C(Solvent: Methanol)
• 沸点：
  380.6±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-4-(5-methyl-2-furyl)-2-thioxopyrimidine-5-carboxylate 在 吗啉 、 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ethyl (Z)-7-methyl-5-(5-methylfuran-2-yl)-2-(4-morpholinobenzylidene)-3-oxo-3,5-dihydro-2H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  急性肺损伤中具有抗炎活性的噻唑并[3,2-a]嘧啶衍生物的设计，合成及构效关系分析。

  摘要：

  急性肺损伤（ALI）的致死率很高，白细胞介素6（IL-6）和肿瘤坏死因子-α（TNF-α）在ALI病例中对组织恶化的影响最大。在这项研究中，我们基于先前鉴定的先导化合物设计并合成了一系列新的噻唑并[3,2-a]嘧啶衍生物，并评估了它们的抗炎活性。结构-活性关系研究导致发现了两种高效抑制剂。发现这两种有前途的化合物以剂量依赖性方式抑制小鼠原发性腹膜巨噬细胞（MPM）中脂多糖（LPS）诱导的IL-6和TNF-α释放。此外，这些化合物的施用导致肺组织病理学改善并且在体内减弱了LPS诱导的ALI。综上所述，这些数据表明这些新颖的噻唑罗[3，

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700175
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 、 乙酰乙酸乙酯 、 硫脲 在 氨基磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-4-(5-methyl-2-furyl)-2-thioxopyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  急性肺损伤中具有抗炎活性的噻唑并[3,2-a]嘧啶衍生物的设计，合成及构效关系分析。

  摘要：

  急性肺损伤（ALI）的致死率很高，白细胞介素6（IL-6）和肿瘤坏死因子-α（TNF-α）在ALI病例中对组织恶化的影响最大。在这项研究中，我们基于先前鉴定的先导化合物设计并合成了一系列新的噻唑并[3,2-a]嘧啶衍生物，并评估了它们的抗炎活性。结构-活性关系研究导致发现了两种高效抑制剂。发现这两种有前途的化合物以剂量依赖性方式抑制小鼠原发性腹膜巨噬细胞（MPM）中脂多糖（LPS）诱导的IL-6和TNF-α释放。此外，这些化合物的施用导致肺组织病理学改善并且在体内减弱了LPS诱导的ALI。综上所述，这些数据表明这些新颖的噻唑罗[3，

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700175

文献信息

• Synthesis and Inhibitory Activity Against Epstein-Barr Virus of Some New 1,2,3,4-Tetrahydropyrimidine-2-thiones
  作者：Fawzy A. Attaby、Mostafa M. Ramla、T. Harukuni

  DOI：10.1080/10426500802043152

  日期：2008.11.7

  1,2,3,4-Tetrahydropyrimidine-2-thiones 4a-n were synthesized through the reaction of aromatic aldehydes 1a-n, ethyl acetoacetate (2) and thiourea (3). The structures of all newly synthesized heterocyclic compounds elucidated by the use of IR, 1H NMR, mass spectra, and elemental analyses. The inhibitory activity against the Epstein-Barr Virus early antigen (EBA-VA) of all newly synthesized heterocyclic compounds were evaluated.