(RS)-1-benzylcyclohex-2-en-1-ol | 98369-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (RS)-1-benzylcyclohex-2-en-1-ol
• 英文别名: 1-Benzylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 98369-87-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: HEGARSMRBBZIPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-1-benzylcyclohex-2-en-1-ol 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 (R)-N-((S)-(2,7-di-tert-butyl-5-(diphenylphosphanyl)-9,9-dimethyl-9H-xanthen-4-yl)(3,5- difluorophenyl)methyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide 、 2-硝基苯硫氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 ethyl 2-((3aR,7aS,E)-6-benzyl-1-tosyl-1,3,3a,4,5,7a-hexahydro-2H-indol-2-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  PC-Phos 启用催化钯-杂烯丙基不对称环加成

  摘要：

  不对称环加成反应是有机化学中快速构建对映体富集环状基序的最有力工具。与通过钯-三亚甲基甲烷 (Pd-TMM) 中间体进行的成熟环加成反应形成鲜明对比的是，杂烯丙基阳离子的杂 (3 + 2) 环加成仍然很少见，这主要是由于它们的热禁性质。据我们所知，目前还没有报道过导致对映体富集的杂环的不对称版本的例子。在这里，我们启用了第一个催化不对称 (3 + 2) 环加成的例子，即通过以 C-N 或 C –O键形成，以高产率提供高度取代或稠合的吡咯烷和四氢呋喃环，具有出色的区域选择性、非对映选择性和对映选择性。通过引入二叔丁基或/和 3,5-二氟苯基是实现优异催化反应性和对映选择性的重要组成部分。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09799
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 苄基氯化镁 在 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以15%的产率得到(RS)-1-benzylcyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  胍-铜配合物催化烯丙基硼化反应以对映体合成叔环烯丙基硼酸酯

  摘要：

  通过使用胍-铜催化剂，由外消旋烯丙基溴对映体合成手性环状烯丙基硼酸酯。获得的烯丙基硼酸酯具有高的γ/α区域选择性（高达99：1）和对映选择性（高达99％ee），并且可以进一步转化为多种功能化的烯丙基化合物，而不会降低光学纯度。实验和DFT机理研究支持单齿胍-铜（I）配合物催化的S N 2'硼化过程，该过程通过特殊的直接对映体转化机理进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201813490

文献信息

• Beryllium Dichloride: Efficient promoter for the Addition of Organolithiums and Organomagnesiums to Cyclohexen-2-one
  作者：Alain Krief、Marie Joëlle de Vos、Stephane De Lombart、Jean Bosret、François Couty

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01416-0

  日期：1997.9

  Organoberyllium compounds, generated by transmetallation from Grignard and organolithium reagents react with 2-cyclohexenone to give predominantly the adducts resulting from conjugated addition. The chemoselectivity of this reaction was found to be highly dependent upon the nature of organic moiety and of the conditions used. © 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  由格利雅（Grignard）和有机锂试剂通过金属转移生成的有机铍化合物与2-环己烯酮反应，主要生成由共轭加成产生的加合物。发现该反应的化学选择性高度取决于有机部分的性质和所用条件。©1997由Elsevier Science Ltd发布。
• Novel synthesis of benzyllithiums from benzylselenides
  作者：M. Clarembeau、A. Krief

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98521-6

  日期：1985.1

  Benzylselenides are found to be valuable precursors of benzyllithiums. The scope of the new method is disclosed.

  发现苄基硒化物是苄基锂的有价值的前体。公开了新方法的范围。
• Allylbarium Reagents: Unprecedented Regio- and Stereoselective Allylation Reactions of Carbonyl Compounds
  作者：Akira Yanagisawa、Shigeki Habaue、Katsutaka Yasue、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00093a010

  日期：1994.7

  The first direct preparation of allylbarium reagents by reaction of insitu generated reactive barium with various allylic chlorides and their new and unexpected selective allylation reactions with carbonyl compounds are disclosed. Highly reactive barium was readily prepared by the reduction of barium iodide with 2 equiv of lithium biphenylide in dry THF at room temperature. A variety of carbonyl compounds reacted with barium reagents generated from (E)- or (Z)-allylic chlorides in THF at -78 degrees C. All reactions resulted in high yields with remarkable alpha-selectivities not only with aldehydes but also with ketones. The double bond geometry of the starting allylic chloride was completely retained in each case. Stereochemically homogeneous (E)- and (Z)beta,gamma-unsaturated carboxylic acids were easily prepared in good yields by highly alpha-selective carboxylation of allylic barium reagents with carbon dioxide. A selective Michael addition reaction with alpha,beta-unsaturated cycloalkanone was also achieved using an allylbarium reagent. Treatment of 2-cyclopentenone (1 equiv) with allylbarium chloride (2 equiv) in THF at -78 degrees C for 20 min afforded 3-allylcyclopentanone in 94% yield with a 1,4/1,2 ratio of >99/1. Furthermore, the in situ generated barium enolate was efficiently trapped with various kinds of electrophiles (Me(2)C=CHCH2Br, (C5H11CHO)-C-n, and CH3COCl).
• Cyclohexenol derivatives
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0474302B1

  公开（公告）日：1995-12-13
• CLAREMBEAU, M.;KRIEF, A., TETRAHEDRON. LETT., 1985, 26, N 8, 1093-1096
  作者：CLAREMBEAU, M.、KRIEF, A.

  DOI：——

  日期：——