1-[(2R)-4-hydroxybutan-2-yl]pyrrole-2,4-dicarbonitrile | 1242516-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-[(2R)-4-hydroxybutan-2-yl]pyrrole-2,4-dicarbonitrile
• CAS: 1242516-77-3
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O
• 分子量: 189.217
• InChiKey: CEMHDFXGOVKLEC-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-Oxobutan-2-yl)pyrrole-2,4-dicarbonitrile 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-[(2R)-4-hydroxybutan-2-yl]pyrrole-2,4-dicarbonitrile 、 1-[(2S)-4-hydroxybutan-2-yl]pyrrole-2,4-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  级联共轭加成-羟醛反应的有机催化不对称合成手性吡咯嗪。

  摘要：

  作为用于有机催化级联反应的第一个以N为中心的杂芳族亲核试剂，吡咯经历了α，β-不饱和醛的对映异构和非对映选择性有机催化级联共轭加成-醛醇缩合反应，从而提供了高官能度的手性吡咯嗪，具有三个连续的立体中心，收率高，对映选择性（90-98％ee）和出色的非对映选择性（在所有情况下> 20：1 dr）。

  DOI：

  10.1021/ol101811c