(E)-1-(2-nitrovinyl)pyrene | 55446-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: (E)-1-(2-nitrovinyl)pyrene
• 英文别名: 1-[(E)-2-nitroethenyl]pyrene
• CAS: 55446-61-2
• 化学式: C₁₈H₁₁NO₂
• 分子量: 273.291
• InChiKey: OOTZZKLKBOYISS-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-nitrovinyl)pyrene 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以62%的产率得到2-芘-1-基乙胺
  参考文献：
  名称：

  Balakin; Korshun; Prokhorenko, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1997, vol. 23, # 1, p. 28 - 36

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 1-芘甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以73 %的产率得到(E)-1-(2-nitrovinyl)pyrene
  参考文献：
  名称：

  使用牺牲导向基团从 β-硝基烯烃立体选择性合成 (E)-1,3-烯炔的 Pd 催化串联途径

  摘要：

  跳舞杂交：描述了仅从烯烃底物有效且立体选择性 ( E )-1,3-烯炔合成的第一个例子。硝基作为牺牲导向基团的诞生，通过促进零级到三级升级形成神奇的三键，使该方法原子和步骤高效且可持续。

  DOI：

  10.1002/chem.202301637

文献信息

• Copper Catalyzed Synthesis of 3‐Nitro‐Quinolines from Nitro‐Olefins and Anthranils: Its Application in the Synthesis of Quindoline
  作者：Annapurna Awasthi、Pushpendra Yadav、Sourabh Yadav、Dharmendra Kumar Tiwari

  DOI：10.1002/adsc.202100861

  日期：2022.1.4

  Copper-catalyzed routes have been achieved for the synthesis of 3-nitroquinolines from readily available nitroolefins and anthranils. This reaction proceeds via the [4+2] cycloaddition between anthranils and nitro-styrenes under mild reaction conditions to obtain biologically important heterocycles. A wide range of diversely substituted nitro-olefins and anthranils are successfully employed in this

  铜催化路线已实现从容易获得的硝基烯烃和邻氨基苯甲酸合成 3-硝基喹啉。此反应的进行经由anthranils和硝基-苯乙烯之间温和的反应条件下进行[4 + 2]环加成以获得生物学上重要的杂环。在该反应中成功地使用了多种不同取代的硝基烯烃和邻氨基苯甲酸，以 81-93% 的产率获得了一系列 3-硝基喹啉。本手稿还说明了本方法的综合效用。
• Dore; Viel, Farmaco, Edizione Scientifica, 1975, vol. 30, # 2, p. 81 - 109
  作者：Dore、Viel

  DOI：——

  日期：——