5-bromo-6-hydroxymethyl-1-(3-hydroxypropyl)-3-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione dinitrate | 143723-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-bromo-6-hydroxymethyl-1-(3-hydroxypropyl)-3-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione dinitrate
• 英文别名: dinitrate 5-bromo-6-hydroxymethyl-1-(3-hydroxypropyl)-3-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione；3-[5-Bromo-3-methyl-6-(nitrooxymethyl)-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]propyl nitrate
• CAS: 143723-86-8
• 化学式: C₉H₁₁BrN₄O₈
• 分子量: 383.112
• InChiKey: XSBMKTKABXDFCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-6-hydroxymethyl-1-(3-hydroxypropyl)-3-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione dinitrate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到3-(5-bromo-6-formyl-3-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-1-yl)propyl nitrate
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidine Derivatives. XI. Facile Carbon-Carbon Bond-Cleavage Reaction of 6-Bromomethylpyrimidinediones and (2,4-Dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-6-yl)methyl Nitrate via 6-Formyl Derivatives.

  摘要：

  5-bromo-6-bromomethyl-1, 3-dimethyl- (1a)和 5-bromo-6-bromomethyl-1-(3-bromopropyl)-3-methyl-2, 4(1H, 3H)-primidinedione(4a)与 1.0 和 2.0 eq 的 2-硝基丙烷钠盐反应，生成 6-甲酰基（2 和 5a）和碳碳键裂解产物（3 和 6a）的混合物。当使用大量过量的 2-硝基丙烷钠盐时，3 和 6a 分别成为唯一的产物。硝酸盐[（5-溴-1，3-二甲基-2，4-二氧代-1，2，3，4-四氢嘧啶-6-基）硝酸甲酯（1b）和 5-溴-6-羟甲基-1-（3-羟基丙基）-3-甲基-2、4(1H，3H)-嘧啶二酮 (4b)]通过与 1.0 或 2.0 eq 的甲醇钠反应，分别转化为 6-甲酰基嘧啶（2 和 5b）或 6-未取代的嘧啶二酮（3 和 6b）。将 5-溴-1-(2-羟乙基)-6-羟甲基-3-甲基-2，4(1H，3H)-嘧啶二酮（7）的二硝酸盐用甲醇钠处理，得到 2-(5-溴-6-甲酰基-3-甲基-2，4-二氧代-1，2，3，4-四氢嘧啶)、4-四氢嘧啶-1-基）硝酸乙酯（8）、3，4-二氢嘧啶并[6，1-c][1，4]恶嗪衍生物（9）和 2-（5-溴-3-甲基-2，4-二氧代-1，2，3，4-四氢嘧啶-1-基）硝酸乙酯（10）。本文介绍了一种合理的反应机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.2073
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-6-bromomethyl-1-(3-bromopropyl)-3-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione 在 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到5-bromo-6-hydroxymethyl-1-(3-hydroxypropyl)-3-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione dinitrate
  参考文献：
  名称：

  嘧啶衍生物。VII †。5-溴-1-（溴烷基）-6-溴甲基-2,4（1 H，3 H）-嘧啶二酮的亲核反应

  摘要：

  1-（溴代烷基）-5-溴代-6-溴代甲基-3-甲基-2,4（1 H，3 H）-嘧啶二酮（1）与几种亲核试剂的反应如下：通过与甲醇钠反应，制备了6-（双甲氧基）甲基-5-脱溴的衍生物2、3和4。通过用硝酸银，乙酸银，硫氰酸钾和硫代乙酸钾处理得到相应的二取代化合物（1和6位侧链）5、6、7和9。与硫代乙酰胺和异丁胺反应制得双环化合物[1,4]噻嗪基[4,3-c] -11，吡嗪并[1,2- c ]-分别为12和[1,4]二氮杂[1,2- c ]嘧啶二酮13；吡咯烷，吗啉和叠氮化钠提供相应的6-取代的化合物14、15和16。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290410

文献信息

• Pyrimidine derivatives XII. A convenient preparation of 6-formylpyrimidinedione and 2- and 3-formylpyridine derivatives from corresponding nitrooxymethyl derivatives
  作者：Toshio Kinoshita、Hiroshi Ohishi

  DOI：10.1002/jhet.5570310654

  日期：1994.11

  The convenient preparation of 6-fomylpyrimidinedione derivatives and 2- and 3-formylpyridine are described. Thus, 5-bromo-1,3-dimethyl- (1a), 5-bromo-3-methyl-1-(2-nitrooxyethyl)- (1b), and 5-bromo-3-methyl-1-(3-nitrooxypropyl)-2,4(1H,3H)-pyrimidine-dione (1c) were converted to the corresponding 6-formyl compounds 2a, 2b, and 2c, respectively, in excellent yields by the reaction with triethylamine

  描述了方便的6-嘧啶基嘧啶二酮衍生物和2-和3-甲酰基吡啶的制备。因此，5-溴-1,3-二甲基-（1a），5-溴-3-甲基-1-（2-硝基氧乙基）-（1b）和5-溴-3-甲基-1-（3-硝基氧丙基）-2,4（1 H，3 H）-嘧啶二酮（1c）转化为相应的6-甲酰基化合物2a，2b和2c通过与三乙胺和1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷反应，分别以优异的收率。这些6-甲酰基嘧啶二酮衍生物是制备6-碳-碳取代的化合物的关键中间体，预计这些化合物是潜在的抗肿瘤和抗病毒剂。类似地，通过2-（和3）硝基氧甲基吡啶（8a（和8b））与1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷的反应获得2-（和3-）甲酰基吡啶（9a（和9b））。
• Kinoshiia Toshio, Ohishi Hiroshi, Tanimoto Youko, Chem. and Pharm. Bull, 41 (1993) N 12, S 2073- 2076
  作者：Kinoshiia Toshio, Ohishi Hiroshi, Tanimoto Youko

  DOI：——

  日期：——