5-BENZOYLE-3-METHYLE-2-INDOLINONE | 215190-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-BENZOYLE-3-METHYLE-2-INDOLINONE
• 英文别名: 3-methyl-5-benzoylindolin-2-one；5-BENZOYL-3-METHYL-2-INDOLINON；2H-Indol-2-one, 5-benzoyl-1,3-dihydro-3-methyl-；5-benzoyl-3-methyl-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 215190-16-2
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: CKEIDMPVSYWGBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N-苯基-丙酰胺 、 苯甲酰氯 在 三氯化铝 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以15.28 g (30.1%)的产率得到5-BENZOYLE-3-METHYLE-2-INDOLINONE
  参考文献：
  名称：

  EP990637

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PRODUCING KETOPROFEN AND 5-BENZOYL-3-METHYL-2-INDOLINONE<br/>[FR] PROCEDE SERVANT A PREPARER KETOPROFENE ET 5-BENZOYLE-3-METHYLE-2-INDOLINONE
  申请人：MEDICAL INFORMATION SERVICES, INC.

  公开号：WO1998049127A1

  公开（公告）日：1998-11-05

  (EN) A process for producing ketoprofen by benzoylating 3-methyl-2-indolinone with a benzoyl halide, cleaving the amido bond forming the five-membered ring moiety of the formed 5-benzoyl-3-methyl-2-indolinone with a basic compound and replacing an aromatic amino group of the formed compound with a hydrogen atom. A very high yield of ketoprofen can be obtained through ordinary steps, which are short as a whole, without using chemicals of an extremely high toxicity such as cyanides or chemicals of a low handleability, such as liquid ammonia.(FR) Procédé servant à préparer kétoprofène par benzoylation de 3-méthyle-2-indolinone avec un halogénure de benzoyle, par clivage de la liaison amido constituant la fraction de noyau à cinq éléments de 5-benzoyle-3-méthyle-2-indolinone obtenue avec un composé basique et par remplacement d'un groupe amino aromatique du composé obtenu par un atome d'hydrogène. On peut obtenir un rendement très important de kétoprofène par l'intermédiaire d'étapes ordinaires, courtes dans leur ensemble, sans utiliser de produits chimiques présentant une toxicité extrêmement élevée, tels que des cyanures, ou des produits chimiques peu maniables, tels que de l'ammoniac liquide.

  一种生产酮酸芬的方法，包括使用苯甲酰卤代物对3-甲基-2-吲哚酮进行苯甲酰化，使用碱性化合物断裂成5-苯甲酰基-3-甲基-2-吲哚酮的五元环部分的酰胺键，并用氢原子替换所形成化合物的芳香族氨基。通过普通步骤可以获得非常高的酮酸芬产量，这些步骤总体上很短，而且不使用极高毒性的化学品，如氰化物或难处理的化学品，如液氨。
• PROCESS FOR PRODUCING KETOPROFEN AND 5-BENZOYL-3-METHYL-2-INDOLINONE
  申请人：Medical Information Services, Inc.

  公开号：EP0990637A1

  公开（公告）日：2000-04-05

  The present invention relates to a process for producing ketoprofen, comprising the steps of: benzoylating 3-methyl-2-indolinone with benzoyl halide to yield 5-benzoyl-3-methyl-2-indolinone; cleaving an amido linkage that forms the 5-menbered ring moiety of 5-benzoyl-3-methyl-2-indolinone, with a basic compound; and substituting an amino group attached to an aromatic ring of the resulting compound by a hydrogen atom to yield the ketoprofen. By employing the process, it is possible to produce ketoprofen by ordinary steps without the need for use of any extremely poisonous chemical such as prussic acid compounds or any hard-to-handle chemical such as liquid ammonium, by more shortened steps as a whole, with an excellent yield.

  本发明涉及一种生产酮洛芬的工艺，包括以下步骤：用卤化苯甲酰基将 3-甲基-2-吲哚啉酮苯甲酰化，得到 5-苯甲酰基-3-甲基-2-吲哚啉酮；用碱性化合物裂解形成 5-苯甲酰基-3-甲基-2-吲哚啉酮的 5-单数环分子的氨基连接；用氢原子取代连接到所得化合物的芳香环上的氨基，得到酮洛芬。采用该工艺，可以通过普通步骤生产酮洛芬，而无需使用任何剧毒化学品（如普鲁士酸化合物）或任何难以处理的化学品（如液态铵），整体步骤更短，收率极高。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-METHYL-2-OXOINDOLINE
  申请人：Medical Information Services, Inc.

  公开号：EP1052251A1

  公开（公告）日：2000-11-15

  The present invention is a process for producing 3-methyl-2-oxoindoline as defined by the following chemical formula (2), including heating of propionylphenylhydrazide as defined by the following chemical formula (1) in the presence of at least one kind of basic calcium compound, characterized in that an organic solvent withstanding at least at a temperature of 180°C in the presence of the basic calcium compound is employed by at least an amount of equal weight to that of the propionylphenylhydrazide. With the construction mentioned above, even when the amount of calcium oxide is reduced down to as little as 15 % of a conventionally used amount, at least 75 % of a corresponding yield attained conventionally has been achieved. That is, not only control of the reaction and easy after treatment but also a high yield has been achieved.

  本发明是一种生产下化学式（2）所定义的 3-甲基-2-氧代吲哚啉的工艺，包括在至少一种碱性钙化合物存在下加热下化学式（1）所定义的丙酰基苯肼，其特征在于在碱性钙化合物存在下，使用至少与丙酰基苯肼等重量的有机溶剂，其耐受温度至少为 180℃。根据上述结构，即使将氧化钙的用量减少到常规用量的 15%，也能达到常规产量的至少 75%。也就是说，不仅能控制反应和易于处理，而且还能获得高产率。
• EP0990637A4
  申请人：——

  公开号：EP0990637A4

  公开（公告）日：2003-01-02
• US3975531A
  申请人：——

  公开号：US3975531A

  公开（公告）日：1976-08-17