(3S,4R)-4-[(Z)-(S)-3-Bromo-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-but-2-enyl]-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-3-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-azetidin-2-one | 403610-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-4-[(Z)-(S)-3-Bromo-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-but-2-enyl]-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-3-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-azetidin-2-one
• CAS: 403610-00-4
• 化学式: C₂₈H₅₈BrNO₃Si₃
• 分子量: 620.934
• InChiKey: IVPVNMFTIBLZAU-WACSIHLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.17
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-[(Z)-(S)-3-Bromo-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-but-2-enyl]-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-3-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-azetidin-2-one 在 potassium fluoride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3S,4R)-4-[(Z,S)-3-bromo-4-tert-butyldimetyylsilyloxy-1-methylbut-2-enyl]-3-[(R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的乙烯基卤化物酰胺化反应合成3-烷氧基羰基-1β-甲基卡巴南

  摘要：

  可以通过钯催化的C bondN键形成反应合成3-烷氧羰基-1β-甲基咔啉。在该反应中，使用Pd（OAc）2和DPEphos可获得良好的结果，并且在不存在碱的情况下生成Pd（0）对于提高产率是必需的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02091-3
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-((S)-1-methyl-allyl)-azetidin-2-one 在 咪唑 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 作用下， 生成 (3S,4R)-4-[(Z)-(S)-3-Bromo-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-but-2-enyl]-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-3-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的乙烯基卤化物酰胺化反应合成3-烷氧基羰基-1β-甲基卡巴南

  摘要：

  可以通过钯催化的C bondN键形成反应合成3-烷氧羰基-1β-甲基咔啉。在该反应中，使用Pd（OAc）2和DPEphos可获得良好的结果，并且在不存在碱的情况下生成Pd（0）对于提高产率是必需的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02091-3

文献信息

• Synthesis of 3-Alkoxycarbonyl-1β-methylcarbapenem by Using the Palladium-Catalyzed C−N Bond-Forming Reaction between Vinyl Halide and β-Lactam Nitrogen
  作者：Yuji Kozawa、Miwako Mori

  DOI：10.1021/jo020584i

  日期：2003.4.1

  3-Alkoxycarbonyl-1beta-methylcarbapenem could be synthesized by using a palladium-catalyzed C-N bond-forming reaction between vinyl halide and beta-lactam nitrogen. In this reaction, the use of Pd(OAc)(2) and DPEphos gave a good result, and the generation of Pd(0) from Pd(OAc)(2) in the absence of a base is necessary to increase the yield.