(3S,4R)-4-[(Z,S)-3-bromo-4-tert-butyldimetyylsilyloxy-1-methylbut-2-enyl]-3-[(R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]-2-azetidinone | 457068-76-7

• 英文名称: (3S,4R)-4-[(Z,S)-3-bromo-4-tert-butyldimetyylsilyloxy-1-methylbut-2-enyl]-3-[(R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]-2-azetidinone
• 英文别名: (3S,4R)-4-[(Z,2S)-4-bromo-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-3-en-2-yl]-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]azetidin-2-one
• CAS: 457068-76-7
• 化学式: C₂₂H₄₄BrNO₃Si₂
• 分子量: 506.671
• InChiKey: QOVVMNPGRRSCQT-JONCQLNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.45
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-[(Z,S)-3-bromo-4-tert-butyldimetyylsilyloxy-1-methylbut-2-enyl]-3-[(R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]-2-azetidinone 在 palladium diacetate caesium carbonate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以97%的产率得到(1S,5R,6S)-6-[(R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]-3-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-1-methyl-carbapen-2-em
  参考文献：
  名称：

  钯催化的乙烯基卤化物酰胺化反应合成3-烷氧基羰基-1β-甲基卡巴南

  摘要：

  可以通过钯催化的C bondN键形成反应合成3-烷氧羰基-1β-甲基咔啉。在该反应中，使用Pd（OAc）2和DPEphos可获得良好的结果，并且在不存在碱的情况下生成Pd（0）对于提高产率是必需的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02091-3
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-4-but-3-en-2-yl-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]azetidin-2-one 在 咪唑 、 potassium fluoride 、 氧气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.08h， 生成 (3S,4R)-4-[(Z,S)-3-bromo-4-tert-butyldimetyylsilyloxy-1-methylbut-2-enyl]-3-[(R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Alkoxycarbonyl-1β-methylcarbapenem by Using the Palladium-Catalyzed C−N Bond-Forming Reaction between Vinyl Halide and β-Lactam Nitrogen

  摘要：

  3-Alkoxycarbonyl-1beta-methylcarbapenem could be synthesized by using a palladium-catalyzed C-N bond-forming reaction between vinyl halide and beta-lactam nitrogen. In this reaction, the use of Pd(OAc)(2) and DPEphos gave a good result, and the generation of Pd(0) from Pd(OAc)(2) in the absence of a base is necessary to increase the yield.

  DOI：

  10.1021/jo020584i