6a,7-didehydrobulbocapnine methyl ether | 55855-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: 6a,7-didehydrobulbocapnine methyl ether
• 英文别名: 11,12-dimethoxy-7-methyl-6,7-dihydro-5H-benzo[g][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2,3-de]quinoline；6a,7-Dihydrobulbocapninmethylether；O-methyl-dehydrobulbocapnine；N-methyl-dehydrolitsedine
• CAS: 55855-90-8
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₄
• 分子量: 337.375
• InChiKey: ZYTKVLSSACJCCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  40.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6a,7-didehydrobulbocapnine methyl ether 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-methoxy-8-methyl-9,10-dihydro-8H-[1,3]dioxepino[4',5',6',7':4,5]phenanthro[10,1-bc]pyridin-12-ol
  参考文献：
  名称：

  Aporphine系列中的选择性热裂解。将（S）-布波卡因转化为（S）-胭脂精和（S）-胭脂碱甲醚。

  摘要：

  AbstractBulbocapnine methyl ether (2), on treatment with boron halides, affords the aporphine‐1,2‐diol (3), the novel aporphines 5 and 6 or the phenanthrene derivative 11 depending on the reaction conditions. 3 can be further transformed into corydine methyl ether (4); 6 has been converted to corytuberine (8). Similarly, dehydrobulbocapnine methyl ether 9 was converted to 10.

  DOI：

  10.1002/hlca.19760590731
• 作为产物：
  描述：

  Bulbocapnine methyl ether 在 碘 、 sodium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 6a,7-didehydrobulbocapnine methyl ether
  参考文献：
  名称：

  关于碘将O-甲基bulbcapnine氧化

  摘要：

  在乙醇/水中用碘处理球茎甲pn甲醚（2a）得到的氧化产物不是Gadamer＆Kuntze指定的四脱氢ap虫盐4，而是结构3的二聚体。的还原3与稀硫酸锌给出外消旋- bulbocapnine甲基醚，而还原复合氢化物，得到非对映体的二聚物7A和7B。

  DOI：

  10.1002/hlca.19750580124

文献信息

• Selective Ether Cleavage in the Aporphine Series. Conversion of (S)-Bulbocapnine into (S)-Corytuberine and (S)-Corydine Methyl Ether
  作者：Max Gerecke、Ren� Borer、Arnold Brossi

  DOI：10.1002/hlca.19760590731

  日期：1976.11.3

  AbstractBulbocapnine methyl ether (2), on treatment with boron halides, affords the aporphine‐1,2‐diol (3), the novel aporphines 5 and 6 or the phenanthrene derivative 11 depending on the reaction conditions. 3 can be further transformed into corydine methyl ether (4); 6 has been converted to corytuberine (8). Similarly, dehydrobulbocapnine methyl ether 9 was converted to 10.
• Über die Oxydation des O-Methylbulbocapnins mit Jod
  作者：Max Gerecke、René Borer、Arnold Brossi

  DOI：10.1002/hlca.19750580124

  日期：——

  The oxidation product obtained by treatment of bulbocapnine methyl ether (2a) with iodine in ethanol/water is not the tetradehydroaporphinium salt 4 as assigned by Gadamer & Kuntze, but a dimer of structure 3. Reduction of 3 with zinc in dilute sulfuric acid gives rac-bulbocapnine methyl ether, whereas reduction with complex hydrides affords the diastereomeric dimers 7a and 7b.

  在乙醇/水中用碘处理球茎甲pn甲醚（2a）得到的氧化产物不是Gadamer＆Kuntze指定的四脱氢ap虫盐4，而是结构3的二聚体。的还原3与稀硫酸锌给出外消旋- bulbocapnine甲基醚，而还原复合氢化物，得到非对映体的二聚物7A和7B。