2-(2,6-dimethylbenzyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1310048-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,6-dimethylbenzyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-[(2,6-dimethylphenyl)methyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1310048-99-7
• 化学式: C₁₅H₂₃BO₂
• 分子量: 246.157
• InChiKey: GHMGVDLXBXCTKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基溴苯 、 2,2'-亚甲基双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷) 在 二(三叔丁基膦)钯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到2-(2,6-dimethylbenzyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  二硼烷基甲烷的化学选择性铃木偶联反应，可轻松合成苄基硼酸酯

  摘要：

  据报道，使用二硼烷基甲烷进行化学选择性的Pd催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。等摩尔量的碱与二硼烷基甲烷的使用实现了化学选择性偶联，用于合成各种苄基硼酸酯衍生物。受位阻的芳基溴化物可以中等至极好的收率得到产物。

  DOI：

  10.1021/ol201115k

文献信息

• Iodine-Catalyzed Borylation of Benzylic Alcohols
  作者：Chunyu Yin、Lu Luo、Hua Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00367

  日期：2023.3.17

  Direct borylation of benzylic alcohols has been achieved via an iodine-catalyzed process. This transition-metal-free borylation transformation is compatible with various functional groups and provides a practical and convenient method to access important and useful benzylic boronate esters from widely available benzylic alcohols. Preliminary mechanistic investigations indicated that benzylic iodide

  苯甲醇的直接硼化已通过碘催化过程实现。这种无过渡金属的硼化转化与各种官能团相容，并提供了一种实用方便的方法，可以从广泛使用的苄醇中获得重要且有用的苄基硼酸酯。初步的机理研究表明，苄基碘化物和自由基是该硼化反应的关键中间体。
• Pd-Catalyzed Organometallic-Free Homologation of Arylboronic Acids Enabled by Chemoselective Transmetalation
  作者：Kane A. C. Bastick、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1021/acscatal.3c00921

  日期：2023.5.19

  A Pd-catalyzed homologation of arylboronic acids is reported. Halomethylboronic acid pinacol esters (Bpin) undergo a remarkably facile, yet rare, oxidative addition enabled by an α-boryl effect. Simultaneous chemoselective transmetalation allows use of these metalloid reagents for formal C1 insertion to deliver benzyl Bpin products without the requirement for stoichiometric organometallic reagents

  报道了 Pd 催化的芳基硼酸同系化反应。卤代甲基硼酸频哪醇酯 (Bpin) 通过 α-硼基效应进行非常容易但罕见的氧化加成。同时化学选择性金属转移允许使用这些类金属试剂进行正式的 C 1插入，以提供苄基 Bpin 产品，而不需要化学计量的有机金属试剂。该过程的效用通过逐步 C(sp 3 )–C(sp 2) 硼酸酯产物交叉偶联成二芳基甲烷药效团和亲电试剂/亲核试剂化学选择性交叉偶联。提供了证明 α-boryl 效应提供的反应性增强的对照实验，以及对正式同系化过程的局限性的描述。