3-allyl-2-allylimino-thiazolidin-4-one | 39137-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-allyl-2-allylimino-thiazolidin-4-one
• 英文别名: 3-Allyl-2-allylimino-thiazolidin-4-on；3-Prop-2-enyl-2-prop-2-enylimino-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 39137-40-1
• 化学式: C₉H₁₂N₂OS
• 分子量: 196.273
• InChiKey: RMAWBFPJSLAPPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyl-2-allylimino-thiazolidin-4-one 在 盐酸 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-allyl-5-(5-nitro-furan-2-ylmethylene)-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  一系列抗菌活性的5-（5-硝基-2-糠基）噻唑酮，5-（5-硝基-2-糠基丙烯基）噻唑酮和6-（5-硝基-2-呋喃基）的合成及构效关系-4H-1,3-噻嗪酮。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00252a008
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二烯丙基-2-硫脲 、 氯乙酸乙酯 在 1-butyl-3-methyl imidazolinium hydroxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.92h， 以81%的产率得到3-allyl-2-allylimino-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  超声辐照下碱性离子液体[bmim]OH催化噻唑啉-4-酮衍生物的简便和区域选择性合成

  摘要：

  在碱性离子液体[bmim]OH作为催化剂存在下，在常规和超声辐照条件下，通过N，N-二取代硫脲和氯乙酸乙酯的缩合反应，区域选择性地合成了2-Iminothiazolidin-4-one衍生物。在超声波照射下，该反应以更高的产率（76-87%）和更短的反应时间（30-55 分钟）提供了所需的 2-亚氨基噻唑烷酮。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2013.800061

文献信息

• Synthesis and structure-activity relations of a series of antibacterially active 5-(5-nitro-2-furfurylidene)thiazolones, 5-(5-nitro-2-furylpropenylidene)thiazolones, and 6-(5-nitro-2-furyl)-4H-1,3-thiazinones
  作者：Eva B. Akerblom

  DOI：10.1021/jm00252a008

  日期：1974.6
• Facile and regioselective synthesis of thiazolidin-4-one derivatives catalyzed by basic ionic liquid [bmim]OH under ultrasonic irradiation
  作者：Manouchehr Mamaghani、Mozhgan Pourranjbar、Roghayeh Hossein Nia

  DOI：10.1080/17415993.2013.800061

  日期：2014.1.2

  synthesized regioselectively in good to high yields by condensation of N,N-disubstituted thioureas and ethyl chloroacetate in the presence of basic ionic liquid [bmim]OH as a catalyst under conventional and ultrasonic irradiation conditions. Under ultrasonic irradiation, the reaction furnished the desired 2-iminothiazolidinones in higher yields (76–87%) and lower reaction times (30–55 min). GRAPHICAL ABSTRACT

  在碱性离子液体[bmim]OH作为催化剂存在下，在常规和超声辐照条件下，通过N，N-二取代硫脲和氯乙酸乙酯的缩合反应，区域选择性地合成了2-Iminothiazolidin-4-one衍生物。在超声波照射下，该反应以更高的产率（76-87%）和更短的反应时间（30-55 分钟）提供了所需的 2-亚氨基噻唑烷酮。图形概要