1-phenyl-4-trimethylsilanyl-but-3-yn-1-ol | 78808-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-4-trimethylsilanyl-but-3-yn-1-ol
• 英文别名: 1-Phenyl-4-(trimethylsilyl)-3-butyn-1-ol；1-phenyl-4-trimethylsilylbut-3-yn-1-ol
• CAS: 78808-50-1
• 化学式: C₁₃H₁₈OSi
• 分子量: 218.371
• InChiKey: SFHXIZWDLPPQRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.983±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-4-trimethylsilanyl-but-3-yn-1-ol 在 盐酸 、 Pd(MeCN)2Cl(NO₂) 、 重水 、 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以50%的产率得到(3-2H2)-5-phenyl-2-oxotetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化从4-三甲基甲硅烷基-3-炔-1-醇形成的γ-丁内酯：合成和机理方面

  摘要：

  γ-丁内酯可以通过Wacker型氧化反应从4-三甲基甲硅烷基-3-炔基-1-醇中以高收率获得。提出了用于该转化的机理：其涉及两个连续的反式-羟基palladation，然后是[PdXSiMe 3 ]顺式消除，并解释了为什么在这样的过程中必须存在甲硅烷基。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00567-4
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1-三甲基硅基-1-丙炔 在 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-phenyl-4-trimethylsilanyl-but-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Application of elementoorganic compounds of 15th and 16th Groups in organic synthesis. 100. Reactions of carbonyl compounds with [(trimethylsilyl)propargyl]diisobutyltelluronium bromide mediated by different strong bases: highly regioselective synthesis of (trimethylsilyl)propargyl alcohols and highly stereoselective synthesis of cis-(trimethylsilyl)alkynyl epoxides

  摘要：

  [(Trimethylsilyl)propargyl)]diisobutyltelluronium bromide (1), after being treated with alkyl- or aryllithium reagent, undergoes a lithium-tellurium exchange reaction via an unstable transient tetraorganyltellurium intermediate, and the in situ generated lithium species reacts with carbonyl compounds to give (trimethylsilyl)propargyl alcohols 2 in high yields with high regioselectivity. However, when the telluronium salt 1 was treated with nonnucleophilic bases such as LDA or lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide, the moderately stabilized silylated telluronium ylide formed. The silylated telluronium ylide reacted with carbonyl compounds to afford (trimethylsilyl) alkynyl epoxides 11 in good to excellent yields with high cis stereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/jo00050a042

文献信息

• Regio- and Stereocontrolled Synthesis of Allenic and Acetylenic Derivatives. Organotitanium and Boron Reagents
  作者：Kyoji Furuta、Masaharu Ishiguro、Ryuichi Haruta、Nobuo Ikeda、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.57.2768

  日期：1984.10

  The propargyltitanium reagents derived from 1-alkylpropyne condensed with aldehydes to give α-allenyl alcohol regioselectively, while the allenyltitanium reagents generated from 1-alky1-1-butyne derivatives gave threo-β-acetylenic alcohols with high regio- and stereoselectivities. The course of the reaction was determined by the substitution pattern of starting alkynes. The similar reactions of metallated

  由 1-烷基丙炔衍生的炔丙基钛试剂与醛缩合生成 α-丙炔醇，而由 1-烷基 1-1-丁炔衍生物生成的丙炔基钛试剂生成具有高区域选择性和立体选择性的苏式-β-炔醇。反应过程由起始炔烃的取代模式决定。还研究了金属化 1,3-双（三烷基甲硅烷基）丙炔或（三烷基甲硅烷基）乙腈与醛的类似反应。
• Regioselective Addition Reactions of Propargyl Bromides to Carbonyl Compounds with Gallium Catalyzed by Indium
  作者：Phil Ho Lee、Hyun Kim、Kooyeon Lee

  DOI：10.1002/adsc.200505046

  日期：2005.7

  propargyl bromides having substituents at the γ-position and gallium in the presence of 5 mol % of indium with aldehydes and ketones selectively produced homoallenyl alcohols in good to excellent yields. Treatment of organogallium reagents obtained from propargyl bromide or propargyl bromides having substituents at the α-position and gallium in the presence of 5 mol % of indium with carbonyl compounds selectively

  在5mol％的铟存在下，由在γ-位具有取代基的炔丙基溴和镓产生的有机镓试剂与醛和酮的反应选择性地以良好或优异的产率产生了高均烯基醇。在5mol％的铟存在下，用羰基化合物处理由在α位具有取代基的炔丙基溴或炔丙基溴和镓获得的有机镓试剂，选择性地得到高炔丙醇。
• A CONVENIENT SYNTHESIS OF α-HYDROXYALLENES BY THE REACTION OF PROPARGYL IODIDES WITH ALDEHYDES IN THE PRESENCE OF STANNOUS HALIDE
  作者：Teruaki Mukaiyama、Taira Harada

  DOI：10.1246/cl.1981.621

  日期：1981.5.5

  In the presence of stannous halide, propargyl iodides react with aldehydes in an aprotic solvent to yield α-hydroxyallenes as major products, particularly in the cases of γ-substituted propargyl iodides, along with β-hydroxyacetylenes.

  在卤化亚锡存在下，炔丙基碘与醛在非质子溶剂中反应，生成 α-羟基丙二烯作为主要产物，特别是在 γ-取代的炔丙基碘和 β-羟基乙炔的情况下。
• REACTION OF PROPARGYL BROMIDE AND TRIMETHYLSILYLPROPARGYL IODIDE WITH METALLIC TIN, ALUMINUM, AND ALDEHYDES OR KETONES. SELECTIVE SYNTHESIS OF β-ACETYLENE, β-TRIMETHYLSILYLACETYLENE, AND α-TRIMETHYLSILYLALLENE ALCOHOLS
  作者：Junzo Nokami、Takashi Tamaoka、Tadao Koguchi、Rokuro Okawara

  DOI：10.1246/cl.1984.1939

  日期：1984.11.5

  β-Acetylenic and α-allenic alcohols were synthesized selectively by the reaction of aldehydes and ketones with organotin compounds prepared by treatment of propargyl bromide or trimethylsilylpropargyl iodide with metallic tin and aluminum in a suitable solvent.

  通过醛和酮与有机锡化合物反应选择性地合成β-乙炔和α-丙二烯醇，该有机锡化合物是通过在合适的溶剂中用金属锡和铝处理炔丙基溴或三甲基甲硅烷基炔丙基碘而制备的。
• On pentaorganylstiborane
  作者：Zhang Li-Jun、Mo Xue-Sheng、Huang Yao-Zeng

  DOI：10.1016/0022-328x(94)88110-3

  日期：1994.5

  obtained by the reaction of 3-bromo-1-butyne (11) with tributylstibine. The corresponding stiborane (13) reacted with aldehyde to give acetylenic alcohol (14) exclusively in good yield, and the diastereoselectivity was moderately in favour of the threo isomer in the presence of MgBr2. All of the reactions had good chemoselectivity for aldehyde.

  炔丙基溴（4a）与三丁基锡b碱的反应产生了烯丙基三丁基sti溴化（（5），并且其相应的五有机基bor硼烷与醛反应仅以高收率得到了均炔丙醇（10a）。然而，1-溴-2-丁炔（4b）与三丁基锡b碱的反应生成了炔属溴化sti（6b），其相应的苯乙烯硼烷与醛反应生成了烯丙醇（9b）作为主要产物。3- Bromo -1-trimethylsilyl-1- propyne （4d）与三丁基锡比滨的反应也生成了炔属溴化bon（6d），但其相应的乙硼烷与醛反应的主要产物是炔醇（10d），并且在LiBr存在下区域选择性非常高。此外，发现通过3-溴-1-丁炔（11）与三丁基锡比滨的反应获得了烯丙基溴化（12）。相应的stiborane（13）与醛反应仅以良好的收率得到炔醇（14），并且在MgBr 2的存在下，非对映体选择性适度地有利于苏式异构体。所有反应对醛都有良好的化学选择性。