(7,7-Dioxo-9-trimethylsilyl-4,7lambda6,10-trithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(11),2,5,8-tetraen-5-yl)-trimethylsilane | 1204571-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (7,7-Dioxo-9-trimethylsilyl-4,7lambda6,10-trithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(11),2,5,8-tetraen-5-yl)-trimethylsilane
• 英文别名: (7,7-dioxo-9-trimethylsilyl-4,7λ6,10-trithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(11),2,5,8-tetraen-5-yl)-trimethylsilane
• CAS: 1204571-20-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂S₃Si₂
• 分子量: 372.681
• InChiKey: ZHABAJSZBQZTIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7,7-Dioxo-9-trimethylsilyl-4,7lambda6,10-trithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(11),2,5,8-tetraen-5-yl)-trimethylsilane 在 正丁基锂 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以32%的产率得到trimethyl-[(4Z,14Z)-21,21,22,22-tetraoxo-7,12,17-tris(trimethylsilyl)-3,6,13,16,21lambda6,22lambda6-hexathiaheptacyclo[16.2.1.18,11.04,20.05,9.010,14.015,19]docosa-1,4,7,9,11,14,17,19-octaen-2-yl]silane
  参考文献：
  名称：

  由带有抗芳环辛四烯核的硅和硫桥平面化的环状四噻吩：合成、结构和性能

  摘要：

  设计并合成了由二甲基甲硅烷基、硫和砜桥平面化的环状四噻吩 1、2 和 3，它们带有抗芳香环二碳四烯 (COT) 核，以研究 COT 环的弯曲角、副向性和 HOMO-LUMO 间隙之间的关系。对1-3的中心COT环的弯曲角度进行了理论估计和实验确定，发现利用键的微小差异，以2>3>1的顺序精细调整COT环的平面度桥接单元和噻吩环之间的长度。从 NICS 值的比较和计算的环辛四烯在不同弯曲角度的 HOMO-LUMO 间隙以及环四噻吩 1-3 的优化结构，在环辛四烯和环状四噻吩 1-3 中，随着 COT 环弯曲角的减小，类似的副向性增强和 HOMO-LUMO 间隙变窄均显示出来。这种预测首次通过 (1)H NMR 和 1-3 的 UV-vis 测量得到了实验证明。将 1-3 的 (1)H NMR 化学位移与相应前体的化学位移进行比较，观察到由于 COT 环中的旁向环电流引起的上场位移，并且位移程度随着

  DOI：

  10.1021/ja908161r
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 Dithieno[3,4-b;3',4'-d]thiophene 4,4-dioxide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(7,7-Dioxo-9-trimethylsilyl-4,7lambda6,10-trithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(11),2,5,8-tetraen-5-yl)-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  由带有抗芳环辛四烯核的硅和硫桥平面化的环状四噻吩：合成、结构和性能

  摘要：

  设计并合成了由二甲基甲硅烷基、硫和砜桥平面化的环状四噻吩 1、2 和 3，它们带有抗芳香环二碳四烯 (COT) 核，以研究 COT 环的弯曲角、副向性和 HOMO-LUMO 间隙之间的关系。对1-3的中心COT环的弯曲角度进行了理论估计和实验确定，发现利用键的微小差异，以2>3>1的顺序精细调整COT环的平面度桥接单元和噻吩环之间的长度。从 NICS 值的比较和计算的环辛四烯在不同弯曲角度的 HOMO-LUMO 间隙以及环四噻吩 1-3 的优化结构，在环辛四烯和环状四噻吩 1-3 中，随着 COT 环弯曲角的减小，类似的副向性增强和 HOMO-LUMO 间隙变窄均显示出来。这种预测首次通过 (1)H NMR 和 1-3 的 UV-vis 测量得到了实验证明。将 1-3 的 (1)H NMR 化学位移与相应前体的化学位移进行比较，观察到由于 COT 环中的旁向环电流引起的上场位移，并且位移程度随着

  DOI：

  10.1021/ja908161r