(3β,5α,13α)-3-hydroxyandrostane-17-one | 6247-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3β,5α,13α)-3-hydroxyandrostane-17-one
• 英文别名: (3β,5α,13α)-3-hydroxyandrostan-17-one；3β-hydroxy-(5α,13α)-androstan-17-one；3β-hydroxy-5α,13α-androstan-17-one；3β-Hydroxy-5α,13α-androstan-17-on；13-iso-epiandrosterone；Epi Androsterone；(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 6247-88-7
• 化学式: C₁₉H₃₀O₂
• 分子量: 290.446
• InChiKey: QGXBDMJGAMFCBF-LXSMPZMBSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-135.5 °C
• 沸点：
  413.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3β,5α,13α)-3-hydroxyandrostane-17-one 在 potassium tert-butylate 、 溴 、 sodium methylate 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 甲醇 、 硫酸 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3β,5α,13α)-3-hydroxy-17-azaandrostane-16-one
  参考文献：
  名称：

  制备（5 alpha，13 alpha）-D-氮杂甾类化合物作为潜在GABAA受体调节剂新家族的关键前体。

  摘要：

  三组（5 alpha，13 alpha）-D-氮杂类固醇，（5 alpha，13 alpha）-3-羟基-17a-aza-D-高雄甾烷（12），（5 alpha，13 alpha）-3-羟基-设计并合成了17-氮杂D-高雄甾烷（15）和（5α，13α）-3-羟基-17-氮杂雄烷（17），作为进一步制备潜在GABAA受体新家族的关键前体商购可得的天然类固醇（5α）-3-羟基和雄烷酮17-一（7）的调节剂。

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(03)00099-0
• 作为产物：
  描述：

  3α-chloroacetoxy-5α,13α-androstan-17-one 在 Cephalosporium aphidicola 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 241.0h， 生成 (3β,5α,13α)-3-hydroxyandrostane-17-one
  参考文献：
  名称：

  Cephalosporium aphidicola对某些13α-甲基类固醇的羟基化作用

  摘要：

  摘要 真菌 Cephalosporium aphidicola 已显示羟基化 5α,13α-androstan-3,17-dione 和 C-1α 和 C-7α 位置的 3β-醇，而正常 13β-甲基系列中的相应化合物在 C-11α 和 C-14α 位被羟基化。两个系列均在 5α 位被羟基化。轴向 3α-醇与赤道 3β-差向异构体发生了一些差向异构化。© 1997 Elsevier Science Ltd. 版权所有

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(97)00103-9

文献信息

• Über Steroide. 106. Mitteilung. Zur Totalsynthese der Steroide
  作者：J. R. Billeter、K. Miescher

  DOI：10.1002/hlca.19510340648

  日期：——

  Ausgehend von drei nunmehr auch totalsynthetisch zugänglichen Ketonen der Polyhydrophenanthren-Reihe wurden durch Anbau einer Propionsäurekette und Ringschluss tetracyclische ungesättigte Ketone der Steroidreihe erhalten und diese hydriert.

  总的来说，合成的多羟基苯丙酮-雷恩·伍登·杜兰奇是一种合成橡胶，环丙酮和环糊精，可以与酮，酯，甾体和酮类合用。
• Synthesis of a human long-term oxymetholone metabolite
  作者：Nicolas Kratena、Nina Biedermann、Biljana Stojanovic、Lorenz Göschl、Matthias Weil、Valentin S. Enev、Günter Gmeiner、Peter Gärtner

  DOI：10.1016/j.steroids.2019.108430

  日期：2019.10

  A long-term metabolite of the doping agent oxymetholone (OXM-M2, 17β-hydroxymethyl-2,17α-methyl-18-norandrost-13-en-3-one) which has been identified by GC-MS/MS was synthesized from commercially available materials. Two efficient synthetic routes to access both C-17 epimers of tentative metabolites were developed. The identity and molecular configuration of the in vivo metabolite: 17β-hydroxymethyl-2α

  已通过 GC-MS/MS 鉴定的掺杂剂羟甲烯龙 (OXM-M2, 17β-hydroxymethyl-2,17α-methyl-18-norandrost-13-en-3-one) 的长期代谢物合成自市售材料。开发了两种有效的合成路线，以获取两种暂定代谢物的 C-17 差向异构体。体内代谢物的身份和分子构型：17β-羟甲基-2α,17α-甲基-18-norandrost-13-en-3-one 由单晶 X 射线衍射证实。
• Impact of androstane A- and D-ring inversion on 17β-hydroxysteroid dehydrogenase type 3 inhibitory activity, androgenic effect and metabolic stability
  作者：Francisco Cortés-Benítez、Jenny Roy、René Maltais、Donald Poirier

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.02.008

  日期：2017.4

  To capitalize on the discovery of RM-532-105, a steroidal 17β-HSD3 inhibitor, we explored the effect of its backbone configuration on inhibitory activity, androgenic profile, and metabolic stability. Two modifications that greatly alter the natural shape of steroids, i.e. inversion of the methyl on carbon 13 (13α-CH3 instead of 13β-CH3) and inversion of the hydrogen on carbon 5 (5β-H instead of 5α-H)

  17β-羟基类固醇脱氢酶3（17β-HSD3）是人类内分泌学的主要参与者，是参与睾丸激素生产的最重要酶之一。为了利用RM-532-105（一种甾体17β-HSD3抑制剂）的发现，我们探索了其骨架构型对抑制活性，雄性激素谱和代谢稳定性的影响。测试了两种可极大改变类固醇天然形状的修饰，即甲基13在碳上的转化（13α-CH3代替13β- ）和氢在碳5上的转化（5β-H代替5α-H）。 17β-HSD3抑制剂RM-532-105的2种异构体（分别为5α/13α-RM-532-105（6a）和5β/13β-RM-532-105（6b））的6个步骤的合成后（5α/13β-构型）。对于化合物6b，与RM-532相比，A / B环的顺式/反式连接不会显着改变对17β-HSD3的抑制活性（IC50 =0.15μM）和肝微粒体稳定性（孵育1h后剩余的6b的16.6％） -105（IC50 =0.11μM，剩余14
• Edge, Graham J.; Imam, Syed H.; Marples, Brian A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2319 - 2326
  作者：Edge, Graham J.、Imam, Syed H.、Marples, Brian A.

  DOI：——

  日期：——
• Wu, Zheng-Zhi; Hug, Gordon L.; Morrison, Harry, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 5, p. 1812 - 1816
  作者：Wu, Zheng-Zhi、Hug, Gordon L.、Morrison, Harry

  DOI：——

  日期：——