(1R,2S)‐2‐(((benzyloxy)imino)methyl)cyclopropane‐1‐carboxylic acid | 1444800-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)‐2‐(((benzyloxy)imino)methyl)cyclopropane‐1‐carboxylic acid
• 英文别名: (1R,2S)-2-(phenylmethoxyiminomethyl)cyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 1444800-49-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: QBVNTHUNLKXDPQ-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)‐2‐(((benzyloxy)imino)methyl)cyclopropane‐1‐carboxylic acid 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 methyl (1R,2S)-2-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]cyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-顺-2-氨基甲基环丙烷羧酸[(-)-CAMP]的合成

  摘要：

  (-)-顺式-2-氨基甲基环丙烷甲酸[(-)-CAMP]的对映选择性合成以2.5%的总收率从2-糠醛开始，经过十个步骤。该合成的特点是通过二氮烯形成非对映选择性环丙烷，然后形成肟并还原，以构建 γ-氨基丁酸 (GABA) 基序。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317802
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,6aR)-4-(((1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)oxy)-3,3a,4,6a-tetrahydro-6H-furo[3,4-c]pyrazol-6-one 在 二苯甲酮 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 (1R,2S)‐2‐(((benzyloxy)imino)methyl)cyclopropane‐1‐carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  (-)-顺-2-氨基甲基环丙烷羧酸[(-)-CAMP]的合成

  摘要：

  (-)-顺式-2-氨基甲基环丙烷甲酸[(-)-CAMP]的对映选择性合成以2.5%的总收率从2-糠醛开始，经过十个步骤。该合成的特点是通过二氮烯形成非对映选择性环丙烷，然后形成肟并还原，以构建 γ-氨基丁酸 (GABA) 基序。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317802

文献信息

• Four Stereoisomers of 2-Aminomethyl-1-cyclopropanecarboxylic Acid: Synthesis and Biological Evaluation
  作者：Masato Oikawa、Yuka Sugeno、Hideyuki Tukada、Yuichi Takasaki、Satoshi Takamizawa、Raku Irie

  DOI：10.1246/bcsj.20190168

  日期：2019.11.15

  Here, we report a practical method for asymmetric synthesis of cyclopropane-fused GABA analogs. Starting from 2-furaldehyde, the cis-isomer (CAMP) was synthesized over 10 steps; (−)- and (+)-CAMP·H...

  在这里，我们报告了一种不对称合成环丙烷融合 GABA 类似物的实用方法。以 2-糠醛为原料，经过 10 步合成顺式异构体 (CAMP)；(−)- 和 (+)-CAMP·H...