r-1-hydroxy-t-3,t-5-bis([(E)-(6-methyl-2-pyridinyl)methylene]amino)cyclohexane | 866940-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: r-1-hydroxy-t-3,t-5-bis([(E)-(6-methyl-2-pyridinyl)methylene]amino)cyclohexane
• 英文别名: cis-3,5-bis[6-methyl-2-pyridinyleneamin]-trans-hydroxycyclohexane
• CAS: 866940-29-6
• 化学式: C₂₀H₂₄N₄O
• 分子量: 336.437
• InChiKey: LWEMNNHILUBECR-ZVMQSRTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  70.73
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  r-1-hydroxy-t-3,t-5-bis([(E)-(6-methyl-2-pyridinyl)methylene]amino)cyclohexane 、 silver trifluoromethanesulfonate 以 甲醇 为溶剂， 以59.5%的产率得到[bis(r-1-hydroxy-t-3,t-5-bis([(E)-(6-methyl-2-pyridinyl)methylene]amino)cyclohexane)disilver(I)] triflate
  参考文献：
  名称：

  Metal‐Dependent Formation of Mononuclear Complexes and M ₂ L ₂ Mesocates with Schiff‐Base Ligands

  摘要：

  AbstractThe coordination chemistry of the tetradentate pyridylN‐donor ligands r‐1‐hydroxy‐t‐3,t‐5‐bis{[(2‐pyridinyl)methylene]amino}cyclohexane (DDOP) and r‐1‐hydroxy‐t‐3,t‐5‐bis{[(E)‐(6‐methyl‐2‐pyridinyl)methylene]amino}cyclohexane(DDMOP) has been investigated with the d10 metal centres silver(I) and cadmium(II). These conformationally flexible ligands offer two coordination modes; either a mononucleating tetradentate coordination pocket or a bridging bis(bidentate) chelate. Hence, reaction with CdII produced six‐coordinate mononuclear complexes whose compositions were determined by X‐ray crystallography as [Cd(DDOP)(NO3)2] (1) and [Cd(DDMOP)(Cl)2]·MeOH (2), while AgI led to the four‐coordinate dinuclear mesocate structures [{Ag(DDOP)}2](CF3SO3)2 (3) and [{Ag(DDMOP)}2](CF3SO3)2·0.5MeOH (4). It is thought that the mononuclear, octahedral complexes in the case of zinc(II) and cadmium(II) result from the energetic stabilisation gained through two extra coordinate bonds, while in the case of silver(I) the lower propensity of the metal centre for six‐coordination causes the ligand to retain its energetically preferred dinucleating conformation and to form the mesocates. (© Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejic.200600367
• 作为产物：
  描述：

  cis-3,5-diazido-trans-hydroxycyclohexane 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、600.0 kPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 r-1-hydroxy-t-3,t-5-bis([(E)-(6-methyl-2-pyridinyl)methylene]amino)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  基于顺-1,3-反-5-取代环己烷的模块化配体的设计和立体定向合成

  摘要：

  一系列八本小说 配体的基础上，顺式-1,3-反式-5-取代的环己烷的框架，由立体有择路线从开始已经合成顺式-1,3,5-环己三醇。该途径取决于有效的单甲硅烷基化和单甲苯磺酸化方法的使用，并且得到了最佳化，并且由于分离了重氮醇前体顺式-3,5-二叠氮基-反式-羟基环己烷，因此很容易合成大量的有关的配体 通过O-衍生化 这样的衍生作用允许各种配位基团，氢键和亲脂基团之间的系统变化，从而使该配体系统的潜力可用于超分子配位化学中。

  DOI：

  10.1039/b503606b