2-{[1-(3,5-dimethylbenzyl)-1H-benzimidazol-2-yl]sulfanyl}-N-2-nitrophenyl acetamide | 1562665-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-{[1-(3,5-dimethylbenzyl)-1H-benzimidazol-2-yl]sulfanyl}-N-2-nitrophenyl acetamide
• 英文别名: 2-[1-[(3,5-dimethylphenyl)methyl]benzimidazol-2-yl]sulfanyl-N-(2-nitrophenyl)acetamide
• CAS: 1562665-08-0
• 化学式: C₂₄H₂₂N₄O₃S
• 分子量: 446.53
• InChiKey: WQDFNETVJATCKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[1-(3,5-dimethylbenzyl)-1H-benzimidazol-2-yl]sulfanyl}-N-2-nitrophenyl acetamide 在 tin(ll) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以47%的产率得到CDF119
  参考文献：
  名称：

  Graphene Quantum Dots Based Systems As HIV Inhibitors

  摘要：

  石墨烯量子点（GQD）是新一代纳米材料，在药物递送和靶向抑制艾滋病病毒方面具有巨大潜力。在本研究中，我们使用多壁碳纳米管（MWCNT）通过长时间酸性氧化和剥离合成的水溶性 GQD，研究了基于石墨烯的纳米材料的抗病毒活性，并比较了它们与同种纳米材料共轭的逆转录酶抑制剂（RTI）的抗 HIV 活性。这项研究选择的抗逆转录病毒药物 CHI499 和 CDF119 属于非核苷类逆转录酶抑制剂（NNRTI）。这项研究发现，RTI 结合物 GQD-CHI499 是治疗 HIV 的潜在候选药物，其 IC50 值为 0.09 μg/mL，细胞 EC50 值为 0.066 μg/mL。此外，还采用添加时间（TOA）法研究了药物共轭样品 GQD-CHI499 和 GQD-CDF119 在 HIV 复制周期中的作用靶点，结果显示这两种共轭样品的作用机制与 NNRTI 药物类似。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.8b00448
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基溴苄 在 盐酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 2-{[1-(3,5-dimethylbenzyl)-1H-benzimidazol-2-yl]sulfanyl}-N-2-nitrophenyl acetamide
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of N1-aryl-benzimidazoles 2-substituted as novel HIV-1 non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors

  摘要：

  A series of novel N-1-aryl-2-arylthioacetamido-benzimidazoles were synthesized and evaluated as inhibitors of human immunodeficiency virus type-1 (HIV-1). Some of them proved to be effective in inhibiting HIV-1 replication at submicromolar and nanomolar concentration acting as HIV-1 non-nucleoside RT inhibitors (NNRTIs), with low cytotoxicity. The preliminary structure-activity relationship (SAR) of these new derivatives was discussed and rationalized by docking studies. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.12.045