5-(4-chlorophenyl)-3H-1,2-dithiole-3-one | 17835-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-3H-1,2-dithiole-3-one
• 英文别名: 5-(4-Chlor-phenyl)-[1,2]dithiol-3-on；5-p-Chlorphenyl-1,2-dithia-cyclopentenon-(3)；5-(4-chloro-phenyl)-[1,2]dithiol-3-one；5-(4-Chlorophenyl)dithiol-3-one
• CAS: 17835-42-6
• 化学式: C₉H₅ClOS₂
• 分子量: 228.723
• InChiKey: GJCQLUUZOGJESK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-chlorophenyl)-3H-1,2-dithiole-3-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 dimethyl 3,6-di(p-tolyl)-1,4-dithiin-2,5-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Boberg, Friedrich; Puttins, Udo; Wagner, Annette, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1984, vol. 20, p. 117 - 120

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  β-acetyldisulfanyl-4-chloro-cinnamic acid ethyl ester 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 生成 5-(4-chlorophenyl)-3H-1,2-dithiole-3-one
  参考文献：
  名称：

  Raoul; Vialle, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1959, p. 1670,1674

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Comparison of Various Aryl-Dithiolethiones and Aryl-Dithiolones As Hydrogen Sulfide Donors in the Presence of Rat Liver Microsomes
  作者：Madou-Marilyn Dali、Patrick M. Dansette、Daniel Mansuy、Jean-Luc Boucher

  DOI：10.1124/dmd.119.090274

  日期：2020.6

  H2S donor abilities of 18 dithiolethione and dithiolone analogs of ADT and ADO upon incubation with rat liver microsomes. It shows that, for all the studied compounds, maximal H2S formation was obtained after incubation with microsomes and NADPH and that this formation greatly decreased in the presence of N-benzylimidazole, a known inhibitor of cytochrome P450. This indicates that H2S formation from

  据报道，ADT (5-(p-甲氧基苯基)-3H-1,2-dithiole-3-thione, anetholedithiolethion, Sulfarlem) 和 ADO (5-(p-甲氧基苯基)-3H-1,2) 的微粒体代谢-dithiole-3-one, anetholedithiolone) 导致 H2S 的形成，主要来源于由细胞色素 P450 依赖性单加氧酶催化的氧化作用，并且在这些条件下，ADO 是比 ADT 更好的 供体。本文比较了 18 种二硫硫酮和 ADT 和 ADO 的二硫醇酮类似物与大鼠肝微粒体孵育后的 供体能力。它表明，对于所有研究的化合物，在与微粒体和 NADPH 孵育后获得了最大的 形成，并且这种形成在 N-苄基咪唑（一种已知的细胞色素 P450 抑制剂）存在下大大减少。这表明所有研究的化合物形成 需要，正如之前在 ADT 和 ADO