(E)-2-(oct-1-yn-1-yl)benzaldehyde O-benzyl oxime | 1159003-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(oct-1-yn-1-yl)benzaldehyde O-benzyl oxime
• CAS: 1159003-36-7
• 化学式: C₂₂H₂₅NO
• 分子量: 319.447
• InChiKey: IEXWMQCWVLUITB-PTGBLXJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(oct-1-yn-1-yl)benzaldehyde O-benzyl oxime 在 三氟甲磺酸 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以76%的产率得到3-hexylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  AgOTf and TfOH co-catalyzed isoquinoline synthesis via redox reactions of O-alkyl oximes

  摘要：

  Under AgOTf and Bronsted acid co-catalysis, O-alkyl o-alkynylbenzaldoxime derivatives undergo a cyclization-induced N-O cleavage to produce isoquinolines with the simultaneous oxidation of O-alkyl group. This redox-based method provides a general access to diverse isoquinoline-derived heterocycles that are simple, efficient, and tolerant of various functional groups from readily available and hydrolytically stable oxime precursors. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.144
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基胺盐酸盐 、 2-辛炔-1-苯甲醛 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到(E)-2-(oct-1-yn-1-yl)benzaldehyde O-benzyl oxime
  参考文献：
  名称：

  AgOTf and TfOH co-catalyzed isoquinoline synthesis via redox reactions of O-alkyl oximes

  摘要：

  Under AgOTf and Bronsted acid co-catalysis, O-alkyl o-alkynylbenzaldoxime derivatives undergo a cyclization-induced N-O cleavage to produce isoquinolines with the simultaneous oxidation of O-alkyl group. This redox-based method provides a general access to diverse isoquinoline-derived heterocycles that are simple, efficient, and tolerant of various functional groups from readily available and hydrolytically stable oxime precursors. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.144