1-(3-(2-(2H-tetrazol-2-yl)ethyl)phenyl)-1H-benzo[d]imidazole-2-thiol | 1429642-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(3-(2-(2H-tetrazol-2-yl)ethyl)phenyl)-1H-benzo[d]imidazole-2-thiol
• CAS: 1429642-89-6
• 化学式: C₁₆H₁₄N₆S
• 分子量: 322.393
• InChiKey: XTUGOQNFDFDKEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.42
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-(2-chloro-4-methylphenyl)propanamide 、 1-(3-(2-(2H-tetrazol-2-yl)ethyl)phenyl)-1H-benzo[d]imidazole-2-thiol 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到2-((1-(3-(2-(2H-tetrazol-2-yl)ethyl)phenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thio)-N-(2-chloro-4-methylphenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of host-directed inhibitors of myxoviruses

  摘要：

  高通量筛选（HTS）先前确定苯并咪唑1（JMN3-003）作为一种具有广谱抗病毒活性的化合物，可对不同流感病毒和副粘病毒株产生作用。为了寻找这一系列化合物中的引导化合物进行开发，我们努力提高1的效力和水溶性。引导优化已经获得了对多种粘病毒家族成员具有强效抗病毒活性的化合物（EC₅₀值在低纳摩尔范围），并且相对于1的水溶性有了显著改善。此外，我们已经设计出了一种稳健的合成策略，用于以对映富集的方式制备1和同系物，这使我们能够证明（S）-对映体通常比相应的（R）-异构体更有效，效力提高了7到110倍。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.23
• 作为产物：
  描述：

  3-((2-nitrophenyl)amino)phenethyl 4-nitrobenzenesulfonate 在 palladium on activated charcoal 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 8.5h， 生成 1-(3-(2-(2H-tetrazol-2-yl)ethyl)phenyl)-1H-benzo[d]imidazole-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of host-directed inhibitors of myxoviruses

  摘要：

  高通量筛选（HTS）先前确定苯并咪唑1（JMN3-003）作为一种具有广谱抗病毒活性的化合物，可对不同流感病毒和副粘病毒株产生作用。为了寻找这一系列化合物中的引导化合物进行开发，我们努力提高1的效力和水溶性。引导优化已经获得了对多种粘病毒家族成员具有强效抗病毒活性的化合物（EC₅₀值在低纳摩尔范围），并且相对于1的水溶性有了显著改善。此外，我们已经设计出了一种稳健的合成策略，用于以对映富集的方式制备1和同系物，这使我们能够证明（S）-对映体通常比相应的（R）-异构体更有效，效力提高了7到110倍。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.23