4-{2-amino-4-chloro-7-[(4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-yl)- methyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl}but-3-yn-1-yl 4-methylbenzenesulfonate | 911398-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-{2-amino-4-chloro-7-[(4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-yl)- methyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl}but-3-yn-1-yl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 4-(2-amino-4-chloro-7-((4-methoxy-3,5-dimethyl-pyridin-2-yl)-methyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)-but-3-ynyl 4-methylbenzenesulfonate；4-(2-amino-4-chloro-7-((4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-yl)methyl)-7H-pyrrolo [2,3-d]pyrimidin-5-yl)but-3-ynyl 4-methylbenzenesulfonate；4-[2-amino-4-chloro-7-[(4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-yl)methyl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl]but-3-ynyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 911398-19-1
• 化学式: C₂₆H₂₆ClN₅O₄S
• 分子量: 540.043
• InChiKey: LHDWGFSVLAZIOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{2-amino-4-chloro-7-[(4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-yl)- methyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl}but-3-yn-1-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium azide 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4-(6-((6-acetyl-8-cyclopentyl-5-methyl-7-oxo-7,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-2-yl)amino)pyridin-3-yl)piperazin1-yl)-N-(4-(2-amino-4-chloro-7-((4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-yl)methyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)but-3-yn-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  一种HEMTAC小分子降解剂及其应用

  摘要：

  本发明属于生物医药技术领域，具体涉及一种HEMTAC小分子降解剂及其应用。本发明通过研究发现，所述HEMTAC小分子降解剂可以诱导HSP90‑HEMTAC‑靶蛋白三元络合物的形成，将靶蛋白定位在空间上有利于被HSP90错误地识别为“异常”蛋白质的位置，随后将其导入泛素‑蛋白酶体系统中，并导致靶蛋白的降解，HEMTACs被释放并参与下一个降解循环，因此，其在诱导靶蛋白泛素和降解方面具有催化作用，从而可用于治疗与肿瘤、炎症、免疫等相关疾病，因此具有良好的实际应用之前景。

  公开号：

  CN114907386B
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氯-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-2-基)-2,2-二甲基丙酰胺 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 乙醇 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-{2-amino-4-chloro-7-[(4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-yl)- methyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl}but-3-yn-1-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  一种HEMTAC小分子降解剂及其应用

  摘要：

  本发明属于生物医药技术领域，具体涉及一种HEMTAC小分子降解剂及其应用。本发明通过研究发现，所述HEMTAC小分子降解剂可以诱导HSP90‑HEMTAC‑靶蛋白三元络合物的形成，将靶蛋白定位在空间上有利于被HSP90错误地识别为“异常”蛋白质的位置，随后将其导入泛素‑蛋白酶体系统中，并导致靶蛋白的降解，HEMTACs被释放并参与下一个降解循环，因此，其在诱导靶蛋白泛素和降解方面具有催化作用，从而可用于治疗与肿瘤、炎症、免疫等相关疾病，因此具有良好的实际应用之前景。

  公开号：

  CN114907386B

文献信息

• ALKYNYL PYRROLOPYRIMIDINES AND RELATED ANALOGS AS HSP90-INHIBITORS
  申请人：Kasibhatla Rao Srinivas

  公开号：US20060223797A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  Alkynyl pyrrolo[2,3-d]pyrimidines and related analogs are described and demonstrated to have utility as Heat Shock Protein 90 (HSP90) inhibiting agents used in the treatment and prevention of various HSP90 mediated disorders. Methods of synthesis and use of such compounds are also described and claimed.

  炔基吡咯并[2,3-d]嘧啶及相关类似物被描述并证明具有作为热休克蛋白90（HSP90）抑制剂的效用，用于治疗和预防各种HSP90介导的疾病。还描述和声明了这类化合物的合成和使用方法。
• ALKYNYL PYRROLO[2,3-d]PYRIMIDINES AND RELATED ANALOGS AS HSP90-INHIBITORS
  申请人：Kasibhatla Srinivas Rao

  公开号：US20090318387A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  Alkynyl pyrrolo[2,3-d]pyrimidines and related analogs are described and demonstrated to have utility as Heat Shock Protein 90 (HSP90) inhibiting agents used in the treatment and prevention of various HSP90 mediated disorders. Methods of synthesis and use of such compounds are also described and claimed.

  本文描述了炔基吡咯并[2,3-d]嘧啶及其相关类似物，证明其作为热休克蛋白90（HSP90）抑制剂在治疗和预防各种HSP90介导的疾病中具有用途。同时还描述和声明了这些化合物的合成和使用方法。
• Alkynyl pyrrolo[2,3-d]pyrimidines and related analogs as HSP90-inhibitors
  申请人：Conforma Therapeutics Corporation

  公开号：US07544672B2

  公开（公告）日：2009-06-09

  Alkynyl pyrrolo[2,3-d]pyrimidines and related analogs are described and demonstrated to have utility as Heat Shock Protein 90 (HSP90) inhibiting agents used in the treatment and prevention of various HSP90 mediated disorders. Methods of synthesis and use of such compounds are also described and claimed.

  本文描述了炔基吡咯并[2,3-d]嘧啶及其相关类似物，证明其作为抑制热休克蛋白90（HSP90）的药物在治疗和预防各种HSP90介导的疾病中具有实用性。还描述和声明了这种化合物的合成和使用方法。
• Targeted Protein Degradation Induced by HEMTACs Based on HSP90
  作者：Zhenzhen Li、Siyue Ma、Ling Zhang、Shuxin Zhang、Zhao Ma、Lupei Du、Minyong Li

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01648

  日期：2023.1.12
• US7544672B2
  申请人：——

  公开号：US7544672B2

  公开（公告）日：2009-06-09