(4S)-3-((2'R)-2'-methylbutanoyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone | 112530-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-3-((2'R)-2'-methylbutanoyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(2R)-2-methylbutanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 112530-24-2
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: IDJHFWFQTXWYQU-YPMHNXCESA-N

物化性质

• 沸点：
  412.6±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-((2'R)-2'-methylbutanoyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone 在 锂硼氢 、 四丙基高钌酸铵 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 (2E, 4R)-2,4-dimethyl-2-hexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  bipolamide A醋酸盐的全合成和立体化学分配

  摘要：

  首次采用收敛方法实现了内生不稳定次级代谢物 bipolamide A 的乙酸酯类似物的不对称全合成。该合成的关键特征包括 Evans 的不对称乙基化、Wittig 烯化、Takai 烯化、立体选择性格氏加成和分子间 Heck 偶联。这最终开发了一种很少发现的带有 acyloin 部分的支化胺的合成路线。我们的合成最终明确地建立了天然存在的不稳定双酚酰胺 A 的未指定 C-8 中心的立体化学。

  DOI：

  10.1039/d2ob00230b
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-3-丙酰基-2-噁唑烷酮 、 碘乙烷 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以79%的产率得到(4S)-3-((2'R)-2'-methylbutanoyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  bipolamide A醋酸盐的全合成和立体化学分配

  摘要：

  首次采用收敛方法实现了内生不稳定次级代谢物 bipolamide A 的乙酸酯类似物的不对称全合成。该合成的关键特征包括 Evans 的不对称乙基化、Wittig 烯化、Takai 烯化、立体选择性格氏加成和分子间 Heck 偶联。这最终开发了一种很少发现的带有 acyloin 部分的支化胺的合成路线。我们的合成最终明确地建立了天然存在的不稳定双酚酰胺 A 的未指定 C-8 中心的立体化学。

  DOI：

  10.1039/d2ob00230b

文献信息

• The Use of Chiral Dithianes for the Synthesis of Chiral α-Oxo-β-Alkyl and Chiral α-Oxo-β-Aryl Esters
  作者：Elizabeth Tyrrell、George A. Skinner、John Janes、Greig Milsom

  DOI：10.1055/s-2002-32574

  日期：——

  A number of chiral dithianes were synthesised using chiral auxiliary technology. These were then used as acyl anion equivalents in the synthesis of chiral α-oxo-β-alkyl and chiral α-oxo-β-aryl esters.

  使用手性辅助技术合成了许多手性二噻烷。然后将它们用作手性α-氧代-β-烷基和手性α-氧代-β-芳基酯合成中的酰基阴离子等价物。
• Asymmetric Diels-Alder cycloaddition reactions with chiral .alpha.,.beta.-unsaturated N-acyloxazolidinones
  作者：David A. Evans、K. T. Chapman、J. Bisaha

  DOI：10.1021/ja00212a037

  日期：1988.2
• Evans, David A.; Chapman, Kevin T.; Hung, Deborah Tan, Angewandte Chemie, 1987, vol. 99, # 11, p. 1197 - 1199
  作者：Evans, David A.、Chapman, Kevin T.、Hung, Deborah Tan、Kawaguchi, Alan T.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis and stereochemical assignment of bipolamide A acetate
  作者：Sourya Shankar Auddy、Sanu Saha、Rajib Kumar Goswami

  DOI：10.1039/d2ob00230b

  日期：——

  Asymmetric total synthesis of an acetate analogue of the endophytic unstable secondary metabolite bipolamide A has been achieved for the first time adopting a convergent approach. The key feature of this synthesis includes Evans's asymmetric ethylation, Wittig olefination, Takai olefination, stereoselective Grignard addition and intermolecular Heck coupling. This eventually developed a synthetic route

  首次采用收敛方法实现了内生不稳定次级代谢物 bipolamide A 的乙酸酯类似物的不对称全合成。该合成的关键特征包括 Evans 的不对称乙基化、Wittig 烯化、Takai 烯化、立体选择性格氏加成和分子间 Heck 偶联。这最终开发了一种很少发现的带有 acyloin 部分的支化胺的合成路线。我们的合成最终明确地建立了天然存在的不稳定双酚酰胺 A 的未指定 C-8 中心的立体化学。