1-Phenyl-2-(phenylseleno)-1-(p-toluenesulfonyl)ethane | 76649-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Phenyl-2-(phenylseleno)-1-(p-toluenesulfonyl)ethane
• 英文别名: 1-Methyl-4-(1-phenyl-2-phenylselanylethyl)sulfonylbenzene
• CAS: 76649-84-8
• 化学式: C₂₁H₂₀O₂SSe
• 分子量: 415.415
• InChiKey: HZLBXVUKEGTZAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-2-(phenylseleno)-1-(p-toluenesulfonyl)ethane 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 以69%的产率得到苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  Selenosulfonation: boron trifluoride catalyzed or thermal addition of selenosulfonates to olefins. A novel regio- and stereocontrolled synthesis of vinyl sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00329a021
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 p-tolyl benzeneselenosulfonate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以86%的产率得到1-Phenyl-2-(phenylseleno)-1-(p-toluenesulfonyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  “硒代磺酸化”：将硒代磺酸磺酸盐添加到烯烃中

  摘要：

  苯基芳烯醇磺酸盐与不受阻碍的烯烃的反应可得到通常具有高区域选择性和立体选择性的β-苯基硒代砜加合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80006-2

文献信息

• Direct access to β-seleno sulfones at room temperature through selenosulfonylation of alkenes
  作者：Kai Sun、Yunhe Lv、Zuodong Shi、Fangfang Fu、Chong Zhang、Zhiguo Zhang

  DOI：10.1007/s11426-016-0412-0

  日期：2017.6

  by the direct selenosulfonylation of alkenes. This protocol is operationally simplistic, has a wide substrate scope, uses readily available seleno and sulfonyl sources, and is amenable to gram-scale synthesis. This reaction represents a significant addition to the limited number of reactions available for the intermolecular selenide difunctionalization of alkenes and would be useful for the synthesis

  已经开发了一种新的协议，用于通过烯烃的直接磺磺酰基化形成C-Se和C-S键。该协议操作简单，具有广泛的底物范围，使用易于获得的硒代和磺酰基源，并且适用于克级合成。该反应是对烯烃分子间亚硒酸酯双官能化可用反应数量有限的重要补充，可用于合成含硫和硒的分子
• BACK T. G.; COLLINS S., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 23, 2215-2218
  作者：BACK T. G.、 COLLINS S.

  DOI：——

  日期：——
• BACK, T. G.;COLLINS, S., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 16, 3249-3256
  作者：BACK, T. G.、COLLINS, S.

  DOI：——

  日期：——
• Copper(I)-Catalyzed Three-Component Selenosulfonation of Maleimides with Sulfonyl Hydrazides and Diselenides via Radical Relay
  作者：Hong-Li Ruan、Yun-Xia Deng、Zi-Jing Li、Sheng-Yin Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01907

  日期：2022.11.18