(E)-2-(3-bromostyryl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1253943-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(3-bromostyryl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: (E)-2-(3-Bromostyryl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-[(E)-2-(3-bromophenyl)ethenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1253943-66-6
• 化学式: C₁₄H₁₈BBrO₂
• 分子量: 309.011
• InChiKey: JKQKNDIEPXEZOD-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3-bromostyryl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 sodium methylate 、 溴 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 以86%的产率得到(E)-1-bromo-3-(2-bromovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  （E）-或（Z）-β-芳基乙烯基卤化物通过硼化偶联/卤化硼化方案进行立体选择性合成†

  摘要：

  一种新的立体选择性方法，是通过一锅法通过硼化偶联/卤代硼烷基化合成苯乙烯和硼酸乙烯基酯合成（E）-β-芳基乙烯基碘化物和（E）-或（Z）-β-芳基乙烯基溴化物的。报告。根据卤化剂以及卤代硼烷基化反应的方式，选择性地形成（E）或（Z）异构体。

  DOI：

  10.1039/c7ob00054e
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯乙烯 、 乙烯基硼酸频哪醇酯 在 氯化(双三环己基膦)(一氧化碳)(氢)钌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-2-(3-bromostyryl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  （E）-或（Z）-β-芳基乙烯基卤化物通过硼化偶联/卤化硼化方案进行立体选择性合成†

  摘要：

  一种新的立体选择性方法，是通过一锅法通过硼化偶联/卤代硼烷基化合成苯乙烯和硼酸乙烯基酯合成（E）-β-芳基乙烯基碘化物和（E）-或（Z）-β-芳基乙烯基溴化物的。报告。根据卤化剂以及卤代硼烷基化反应的方式，选择性地形成（E）或（Z）异构体。

  DOI：

  10.1039/c7ob00054e

文献信息

• Direct Synthesis of Alkenylboronates from Alkenes and Pinacol Diboron via Copper Catalysis
  作者：Wenkui Lu、Zengming Shen

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03599

  日期：2019.1.4

  We report an efficient approach for the direct synthesis of alkenylboronates using copper catalysis. The Cu/TEMPO catalyst system (where TEMPO = (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxyl) exhibits both excellent reactivity and selectivity for the synthesis of alkenylboronates, starting from inexpensive and abundant alkenes and pinacol diboron. This approach allows for the direct functionalization of

  我们报告了一种使用铜催化直接合成烯基硼酸酯的有效方法。Cu / TEMPO催化剂体系（其中TEMPO =（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基）氧基）对链烯基硼酸酯的合成具有极好的反应性和选择性，从廉价和丰富的烯烃和频哪醇二硼开始。该方法允许芳族和脂族末端烯烃两者的直接官能化。机理实验表明，烯基硼酸酯由氧硼化中间体产生。
• Copper-catalyzed decarboxylative hydroboration of phenylpropiolic acids under ligand-free or both ligand- and base-free conditions
  作者：Ying-Wei Zhao、Qiang Feng、Qiu-Ling Song

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.02.012

  日期：2016.4

  An efficient copper-catalyzed decarboxylative hydroboration of phenylpropiolic acids with bis(pinacolato)diboron was developed, affording β-vinylboronates as the only products in high yields. Extra hydrogen sources such as methanol are not needed in this catalytic system. This reaction could be performed successfully under ligand- and base-free conditions. It demonstrated that phenylpropiolic acids can

  摘要开发了一种高效的铜催化苯丙酸与双（频哪醇）二硼硼烷进行脱羧硼氢化反应，使β-乙烯基硼酸酯成为唯一的高收率产品。在该催化体系中不需要额外的氢源，例如甲醇。该反应可以在无配体和无碱的条件下成功进行。结果表明，苯丙酸可在硼氢化反应中用作炔烃合成子，与末端炔烃相比，具有良好的反应活性和更高的选择性。
• Hexamethyldisilazane Lithium (LiHMDS)-Promoted Hydroboration of Alkynes and Alkenes with Pinacolborane
  作者：Jichao Liu、Caiyan Wu、Tinghui Hu、Wei Yang、Yaoyao Xie、Yinyin Shi、Qianrui Liu、Yinlin Shao、Fangjun Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03012

  日期：2022.3.4

  Lithium-promoted hydroboration of alkynes and alkenes using commercially available hexamethyldisilazane lithium as a precatalyst and HBpin as a hydride source has been developed. This method will be appealing for organic synthesis because of its remarkable substrate tolerance and good yields. Mechanistic studies revealed that the hydroboration proceeds through the in situ-formed BH3 species, which

  使用市售的六甲基二硅氮烷锂作为预催化剂和 HBpin 作为氢化物源，锂促进了炔烃和烯烃的硼氢化反应。该方法因其出色的底物耐受性和良好的收率而对有机合成具有吸引力。机理研究表明，硼氢化通过原位形成的 BH 3物种进行，其作用是推动炔烃和烯烃硼氢化的周转。
• New Anacardic Acid-Inspired Benzamides: Histone Lysine Acetyltransferase Activators
  作者：José A. Souto、Rosaria Benedetti、Katharina Otto、Marco Miceli、Rosana Álvarez、Lucia Altucci、Angel R. de Lera

  DOI：10.1002/cmdc.201000158

  日期：2010.9.3

  A series of N‐(4‐cyano‐3‐trifluoromethyl‐phenyl)‐2‐ethoxy‐6‐alkyl (and alkenyl) benzamides related to the anacardic acid derivative CTPB have been prepared from 2,6‐dihydroxybenzoic acid with a Suzuki coupling and addition of the anion of 4‐cyano‐3‐trifluoromethylphenylamine to a benzodioxinone as the key steps. In U937 cells, these analogues, in particular 7 c, 7 d, 7 f and 7 j, induced cell‐cycle

  由2,6-二羟基苯甲酸与Suzuki偶联反应制得了一系列与被漆酸衍生物CTPB相关的N- （4-氰基-3-三氟甲基-苯基）-2-乙氧基-6-烷基（和烯基）苯甲酰胺关键步骤是将4-氰基-3-三氟甲基苯胺的阴离子添加到苯并二恶英中。在U937细胞中，这些类似物，特别是7  c，7  d，7  f和7  j，诱导了G1期的细胞周期停滞，导致约20％的细胞凋亡，并增加了H3的乙酰化水平。这些活动与组蛋白赖氨酸乙酰基转移酶（KAT）：CBP和PCAF的酶促活化有​​关。
• Ultrathin Metal–Organic Framework Nanosheets Exhibiting Exceptional Catalytic Activity
  作者：Rong-Jia Wei、Pei-Ye You、Haiyan Duan、Mo Xie、Ri-Qin Xia、Xu Chen、Xiaoxu Zhao、Guo-Hong Ning、Andrew I. Cooper、Dan Li

  DOI：10.1021/jacs.2c06312

  日期：2022.9.28

  near-atomic precision. The imide-linkage of MONs provided superior thermal (up to 530 °C) and good chemical stability in the pH range from 3 to 12. More importantly, the MONs exhibited exceptional catalytic activity and superior reusability for the hydroboration reactions of alkynes, in which the turnover frequency (TOF) reached 41734 h–1, which is 2–4 orders of magnitude greater than that reported

  二维 (2D) 金属有机框架纳米片 (MON) 或膜是一类周期性的结晶聚合物材料，由于其模块化结构、高表面积和高纵横比，它们可能显示出前所未有的物理化学性质。然而，从多种组分和两种不同类型的聚合反应制备 2D MON 仍然具有挑战性，而且探索较少。在这里，我们报告了通过界面聚合合成 MOF 薄膜，其中涉及三种活性单体，用于在受限界面中同时发生缩聚和多配位。MOF 薄膜定义明确的层状结构允许可行且可扩展的剥离，以生产具有高达 2000:1 的高纵横比和超薄厚度（~1.7 nm）的独立二维 MON。通过具有近原子精度的高分辨率 TEM 图像揭示了孔结构。MONs 的酰亚胺键在 3 至 12 的 pH 值范围内提供了优异的热（高达 530 °C）和良好的化学稳定性。更重要的是，MONs 在炔烃的硼氢化反应中表现出优异的催化活性和优异的可重复使用性，其中周转频率（TOF）达到41734 h–1，比均相和非均相催化剂报道的大