methyl 2-((N-allyl-2-(trimethylsilyl)ethan-3-ylsulfonamido)(2,3-methylenedioxyphenyl)methyl)acrylate | 816457-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: methyl 2-((N-allyl-2-(trimethylsilyl)ethan-3-ylsulfonamido)(2,3-methylenedioxyphenyl)methyl)acrylate
• 英文别名: Methyl 2-[1,3-benzodioxol-4-yl-[prop-2-enyl(2-trimethylsilylethylsulfonyl)amino]methyl]prop-2-enoate
• CAS: 816457-84-8
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₆SSi
• 分子量: 439.605
• InChiKey: CLWILTHNHJBVLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((N-allyl-2-(trimethylsilyl)ethan-3-ylsulfonamido)(2,3-methylenedioxyphenyl)methyl)acrylate 在 tricyclohexylphosphine[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene](benzylidene)Ru(II) dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到methyl 2-(2,3-methylenedioxyphenyl)-1-(2-(trimethylsilyl)ethylsulfonyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  顺序氮杂-Baylis-Hillman /环闭合复分解/芳构化作为合成取代吡咯的新途径

  摘要：

  已经开发出一种新的途径来制备各种2-取代的3-甲氧基羰基吡咯。通过3-组分氮杂-Baylis-Hillman反应获得了多种SES保护的α-亚甲基β-氨基酯。可以用于该反应的芳基醛引起多样性。在温和条件下用烯丙基溴进行N-烷基化可提供相应的二烯。这些取代的二烯通过在室温下或在用格鲁布斯（Grubbs）II型催化剂进行微波活化下的闭环复分解反应而环化，得到SES保护的吡咯啉中间体。最终的吡咯是通过碱促进的脱氢脱亚磺酰化/芳香化获得的。探索了每个反应的范围。

  DOI：

  10.1021/jo048519r
• 作为产物：
  描述：

  2,3-(亚甲二氧基)苯甲醛 在 三乙烯二胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 methyl 2-((N-allyl-2-(trimethylsilyl)ethan-3-ylsulfonamido)(2,3-methylenedioxyphenyl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  顺序氮杂-Baylis-Hillman /环闭合复分解/芳构化作为合成取代吡咯的新途径

  摘要：

  已经开发出一种新的途径来制备各种2-取代的3-甲氧基羰基吡咯。通过3-组分氮杂-Baylis-Hillman反应获得了多种SES保护的α-亚甲基β-氨基酯。可以用于该反应的芳基醛引起多样性。在温和条件下用烯丙基溴进行N-烷基化可提供相应的二烯。这些取代的二烯通过在室温下或在用格鲁布斯（Grubbs）II型催化剂进行微波活化下的闭环复分解反应而环化，得到SES保护的吡咯啉中间体。最终的吡咯是通过碱促进的脱氢脱亚磺酰化/芳香化获得的。探索了每个反应的范围。

  DOI：

  10.1021/jo048519r