(E,3S,4S,7R,8R)-10-(4-methoxybenzyloxy)-7-(2-(butoxycarbonyl)aminoethyl)-3-ethyl-7-hydroxy-8-(methoxymethoxy)deca-1,5-dien-4-yl acrylate | 1197190-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,3S,4S,7R,8R)-10-(4-methoxybenzyloxy)-7-(2-(butoxycarbonyl)aminoethyl)-3-ethyl-7-hydroxy-8-(methoxymethoxy)deca-1,5-dien-4-yl acrylate
• 英文别名: tert-butyl N-[(3R,4R)-3-[(E)-2-[(2S,3S)-3-ethyl-6-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]ethenyl]-3-hydroxy-4-(methoxymethoxy)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hexyl]carbamate
• CAS: 1197190-24-1
• 化学式: C₃₀H₄₅NO₉
• 分子量: 563.689
• InChiKey: IVRYNIOAPDPYIZ-MXDQCGSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,3S,4S,7R,8R)-10-(4-methoxybenzyloxy)-7-(2-(butoxycarbonyl)aminoethyl)-3-ethyl-7-hydroxy-8-(methoxymethoxy)deca-1,5-dien-4-yl acrylate 在 氯化锆(IV) 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以72%的产率得到(5S,6S)-6-((E,3R,4R)-6-(4-methoxybenzyloxy)-3-(2-(butoxycarbonyl)aminoethyl)-3,4-dihydroxyhex-1-enyl)-5-ethyl-5,6-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantio- and stereoselective route to the phoslactomycin family of antibiotics: formal synthesis of (+)-fostriecin and (+)-phoslactomycin B

  摘要：

  一种通用的方法学已经建立，它适用于合成强大的、选择性的蛋白磷酸酶抑制剂——磷乳霉素抗生素家族。该方法从β-异枯草菌素催化的不对称Baylis-Hillman反应开始，此反应以3-(4-甲氧基苄氧基)丙醛和六氟异丙基丙烯酸酯为原料，进而实现了(+)-福司特霉素和(+)-磷乳霉素B的形式合成。

  DOI：

  10.1039/b912267b
• 作为产物：
  描述：

  (E,3S,4S,7R,8R)-10-(4-methoxybenzyloxy)-7-(2-(butoxycarbonyl)aminoethyl)-3-ethyl-7-hydroxy-8-(methoxymethoxy)deca-1,5-dien-4-yl acrylate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到(E,3S,4S,7R,8R)-10-(4-methoxybenzyloxy)-7-(2-(butoxycarbonyl)aminoethyl)-3-ethyl-7-hydroxy-8-(methoxymethoxy)deca-1,5-dien-4-yl acrylate
  参考文献：
  名称：

  Enantio- and stereoselective route to the phoslactomycin family of antibiotics: formal synthesis of (+)-fostriecin and (+)-phoslactomycin B

  摘要：

  一种通用的方法学已经建立，它适用于合成强大的、选择性的蛋白磷酸酶抑制剂——磷乳霉素抗生素家族。该方法从β-异枯草菌素催化的不对称Baylis-Hillman反应开始，此反应以3-(4-甲氧基苄氧基)丙醛和六氟异丙基丙烯酸酯为原料，进而实现了(+)-福司特霉素和(+)-磷乳霉素B的形式合成。

  DOI：

  10.1039/b912267b