(E,3S,4S,7R,8R)-10-(4-methoxybenzyloxy)-7-(2-(butoxycarbonyl)aminoethyl)-3-ethyl-7-hydroxy-8-(methoxymethoxy)deca-1,5-dien-4-yl acrylate | 1197190-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,3S,4S,7R,8R)-10-(4-methoxybenzyloxy)-7-(2-(butoxycarbonyl)aminoethyl)-3-ethyl-7-hydroxy-8-(methoxymethoxy)deca-1,5-dien-4-yl acrylate
• CAS: 1197190-23-0
• 化学式: C₃₂H₄₉NO₉
• 分子量: 591.742
• InChiKey: FHJJOLPQQDHUEC-POLIDTAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  121.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,3S,4S,7R,8R)-10-(4-methoxybenzyloxy)-7-(2-(butoxycarbonyl)aminoethyl)-3-ethyl-7-hydroxy-8-(methoxymethoxy)deca-1,5-dien-4-yl acrylate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到(E,3S,4S,7R,8R)-10-(4-methoxybenzyloxy)-7-(2-(butoxycarbonyl)aminoethyl)-3-ethyl-7-hydroxy-8-(methoxymethoxy)deca-1,5-dien-4-yl acrylate
  参考文献：
  名称：

  Enantio- and stereoselective route to the phoslactomycin family of antibiotics: formal synthesis of (+)-fostriecin and (+)-phoslactomycin B

  摘要：

  一种通用的方法学已经建立，它适用于合成强大的、选择性的蛋白磷酸酶抑制剂——磷乳霉素抗生素家族。该方法从β-异枯草菌素催化的不对称Baylis-Hillman反应开始，此反应以3-(4-甲氧基苄氧基)丙醛和六氟异丙基丙烯酸酯为原料，进而实现了(+)-福司特霉素和(+)-磷乳霉素B的形式合成。

  DOI：

  10.1039/b912267b
• 作为产物：
  描述：

  (E,3S,4S,7R,8R)-10-(4-methoxybenzyloxy)-7-(2-(butoxycarbonylaminoethyl))-3-ethyl-8-(methoxymethoxy)deca-1,5-diene-4,7-diol 、 丙烯酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到(E,3S,4S,7R,8R)-10-(4-methoxybenzyloxy)-7-(2-(butoxycarbonyl)aminoethyl)-3-ethyl-7-hydroxy-8-(methoxymethoxy)deca-1,5-dien-4-yl acrylate
  参考文献：
  名称：

  Enantio- and stereoselective route to the phoslactomycin family of antibiotics: formal synthesis of (+)-fostriecin and (+)-phoslactomycin B

  摘要：

  一种通用的方法学已经建立，它适用于合成强大的、选择性的蛋白磷酸酶抑制剂——磷乳霉素抗生素家族。该方法从β-异枯草菌素催化的不对称Baylis-Hillman反应开始，此反应以3-(4-甲氧基苄氧基)丙醛和六氟异丙基丙烯酸酯为原料，进而实现了(+)-福司特霉素和(+)-磷乳霉素B的形式合成。

  DOI：

  10.1039/b912267b