1-[(benzyloxy)methyl]-3-vinylbenzene | 96411-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(benzyloxy)methyl]-3-vinylbenzene
• 英文别名: m-benzyloxymethyl styrene；m-[(benzyloxy)methyl]styrene；1-Ethenyl-3-(phenylmethoxymethyl)benzene
• CAS: 96411-60-8
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: VCPNLNWALBDQAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(benzyloxy)methyl]-3-vinylbenzene 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 正丁基锂 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到1-[(benzyloxy)methyl]-3-(3-methylpentyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  锆茂介导的和/或催化的烷氧基甲基取代的苯乙烯衍生物的偶合反应

  摘要：

  的反应邻- （烷氧基甲基）苯乙烯衍生物与二茂锆丁烯络合物（茂锆当量，“Cp的化学计量量的2带来的锆茂物种的插入苄基碳-氧键的Zr”）。Cp 2 Zr在苄基碳氧键上的氧化插入是顺序反应的结果：（i）通过与邻（烷氧基甲基）苯乙烯进行配体交换形成氧化锆环丙烷，（ii）通过芳族基消除烷氧基共轭体系产生金属化的邻二醌甲烷物种，以及（iii）锆金属转移到苄基位置。通过使用催化量的“ Cp 2然而，发生了前所未有的邻-（烷氧基甲基）苯乙烯衍生物的均偶联反应（二聚），得到了四环化合物。另一方面，邻-（1-烷氧基异丙基）苯乙烯衍生物的反应产生类似的四环化合物，而与“ Cp 2 Zr”的量（化学计量或催化）无关。通过在过量苯乙烯衍生物的存在下用“ Cp 2 Zr”处理邻-（1-烷氧基异丙基）苯乙烯衍生物，可以高顺式立体和区域选择性，获得邻-（1-烷氧基异丙基）苯乙烯与苯乙烯同类物之间的杂偶合产物。。

  DOI：

  10.1021/jo0502293
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯乙烯 、 氯甲酸苄酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到1-[(benzyloxy)methyl]-3-vinylbenzene
  参考文献：
  名称：

  锆茂介导的和/或催化的烷氧基甲基取代的苯乙烯衍生物的偶合反应

  摘要：

  的反应邻- （烷氧基甲基）苯乙烯衍生物与二茂锆丁烯络合物（茂锆当量，“Cp的化学计量量的2带来的锆茂物种的插入苄基碳-氧键的Zr”）。Cp 2 Zr在苄基碳氧键上的氧化插入是顺序反应的结果：（i）通过与邻（烷氧基甲基）苯乙烯进行配体交换形成氧化锆环丙烷，（ii）通过芳族基消除烷氧基共轭体系产生金属化的邻二醌甲烷物种，以及（iii）锆金属转移到苄基位置。通过使用催化量的“ Cp 2然而，发生了前所未有的邻-（烷氧基甲基）苯乙烯衍生物的均偶联反应（二聚），得到了四环化合物。另一方面，邻-（1-烷氧基异丙基）苯乙烯衍生物的反应产生类似的四环化合物，而与“ Cp 2 Zr”的量（化学计量或催化）无关。通过在过量苯乙烯衍生物的存在下用“ Cp 2 Zr”处理邻-（1-烷氧基异丙基）苯乙烯衍生物，可以高顺式立体和区域选择性，获得邻-（1-烷氧基异丙基）苯乙烯与苯乙烯同类物之间的杂偶合产物。。

  DOI：

  10.1021/jo0502293

文献信息

• Unprecedented reactions of substituted styrene derivatives with zirconocene-(1-butene) complex
  作者：Yuji Hanzawa、Yutaka Ikeuchi、Takanori Nakamura、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01301-w

  日期：1995.9

  Reactions of alkoxymethyl substituted styrene derivatives with a stoichiometric and/or catalytic amount of zirconocene-(1-butene) complex (“Cp2Zr“) causes an unexpected zirconocene insertion into benzylic position and/or homolytic coupling reaction of the styrene derivatives.

  烷氧基甲基取代的苯乙烯衍生物与化学计量和/或催化量的锆茂-（1-丁烯）配合物（“ Cp 2 Zr”）的反应导致锆茂意外插入苄基位置和/或苯乙烯衍生物的均质偶联反应。
• Zirconocene-Mediated and/or Catalyzed Unprecedented Coupling Reactions of Alkoxymethyl-Substituted Styrene Derivatives
  作者：Yutaka Ikeuchi、Takeo Taguchi、Yuji Hanzawa

  DOI：10.1021/jo0502293

  日期：2005.5.1

  through an aromatic conjugate system giving metalated o-quinodimethane species, and (iii) transfer of zirconium metal to the benzylic position. Through use of a catalytic amount of “Cp2Zr”, however, unprecedented homo-coupling reactions (dimerization) of o-(alkoxymethyl)styrene derivatives occurred to give a tetracyclic compound. On the other hand, reactions of o-(1-alkoxyisopropyl)styrene derivatives

  的反应邻- （烷氧基甲基）苯乙烯衍生物与二茂锆丁烯络合物（茂锆当量，“Cp的化学计量量的2带来的锆茂物种的插入苄基碳-氧键的Zr”）。Cp 2 Zr在苄基碳氧键上的氧化插入是顺序反应的结果：（i）通过与邻（烷氧基甲基）苯乙烯进行配体交换形成氧化锆环丙烷，（ii）通过芳族基消除烷氧基共轭体系产生金属化的邻二醌甲烷物种，以及（iii）锆金属转移到苄基位置。通过使用催化量的“ Cp 2然而，发生了前所未有的邻-（烷氧基甲基）苯乙烯衍生物的均偶联反应（二聚），得到了四环化合物。另一方面，邻-（1-烷氧基异丙基）苯乙烯衍生物的反应产生类似的四环化合物，而与“ Cp 2 Zr”的量（化学计量或催化）无关。通过在过量苯乙烯衍生物的存在下用“ Cp 2 Zr”处理邻-（1-烷氧基异丙基）苯乙烯衍生物，可以高顺式立体和区域选择性，获得邻-（1-烷氧基异丙基）苯乙烯与苯乙烯同类物之间的杂偶合产物。。