N-benzyloxycarbonyl-L-aspartic acid thioanhydride | 1000278-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-L-aspartic acid thioanhydride
• 英文别名: N-benzyloxycarbonyl-L-aspartic thioanhydride；N-(benzyloxycarbonyl)-L-aspartic acid thioanhydride；benzyl N-[(3S)-2,5-dioxothiolan-3-yl]carbamate
• CAS: 1000278-32-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄S
• 分子量: 265.29
• InChiKey: NMXWMMNAYLIPMN-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  87.5-88.4 °C
• 沸点：
  426.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-L-aspartic acid thioanhydride 、 1-amino-1-deoxy-maltobiose 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于环状单硫代酸酐的化学原理，一锅合成不对称的二酰胺。糖脂肽合成的范围和局限性及其应用

  摘要：

  胺打开环状一硫代酸酐可方便地进入酰胺基硫代酸，酰胺基硫代酸可被2,4-二硝基苯磺酰胺，电子缺陷性叠氮化物或在桑格氏试剂存在下被胺原位捕获，在每种情况下均导致不对称的二酰胺一锅三分量的耦合顺序 单硫代马来酸酐和双官能亲核试剂（如氨基硫醇）的使用提供了杂环酰胺的使用。环状一硫代酸酐对醇的低反应性使得能够使用甲醇作为溶剂，并且消除了在各种反应组分中保护醇的需要。的反应Ñ苄氧基羰基升-天冬氨酸单硫代酸酐与未保护的糖基胺，然后用N-磺酰基氨基酸衍生物捕获硫酸中间体，导致糖基化肽的三组分收敛合成。

  DOI：

  10.1021/jo900532e
• 作为产物：
  描述：

  Z-天冬氨酸酸酐 在 sodium sulfide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以47%的产率得到N-benzyloxycarbonyl-L-aspartic acid thioanhydride
  参考文献：
  名称：

  环状硫代酸酐：基于硫代酸与电子缺陷型磺酰胺和叠氮化物反应的多组分偶联反应的关键。

  摘要：

  环状硫代酸酐与胺的反应提供了被硫代酸官能化的酰胺，其可以被缺电子的叠氮化物或优选地2,4-二硝基苯磺酰胺原位捕获。以这种方式，环状硫代酸酐在三组分偶联序列中充当了关键。硫代马来酸酐和双官能亲核试剂的使用将工艺扩展到了杂环合成，而由天冬氨酸制备的环状硫代酸酐直接提供了N-官能化的天冬酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol702570x

文献信息

• Multicomponent coupling and glycopeptide synthesis with cyclic thioanhydrides
  申请人：Crich David

  公开号：US20090163697A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  Disclosed is a method of coupling an amino or hydroxyl compound with the amino portion of a sulfonamide via condensation with a cyclic thioanhydride. The reaction of cyclic thioanhydrides with amines affords amides functionalized with thioacids, which can be trapped in situ with preferably electron deficient arylsulfonamides. In this manner the cyclic thioanhydride serves as a linchpin in a three component coupling sequence.

  揭示了一种通过与环状硫酰胺酸酐进行缩合，将氨基或羟基化合物与磺胺酰胺的氨基部分偶联的方法。环状硫酰胺酸酐与胺的反应产生了功能化硫酸酰胺，这些硫酸酰胺可以与最好是电子亏缺的芳基磺胺酰胺在原位被固定。通过这种方式，环状硫酰胺酸酐在三组分偶联序列中起到关键作用。
• Cyclic Thioanhydrides:  Linchpins for Multicomponent Coupling Reactions Based on the Reaction of Thioacids with Electron-Deficient Sulfonamides and Azides
  作者：David Crich、Albert A. Bowers

  DOI：10.1021/ol702570x

  日期：2007.12.1

  electron-deficient azides or, preferably, 2,4-dinitrobenzenesulfonamides. In this manner the cyclic thioanhydride serves as a linchpin in a three-component coupling sequence. The use of thiomaleic anhydride and a bifunctional nucleophile extends the process to heterocycle synthesis, while a cyclic thioanhydride prepared from aspartic acid directly provides N-functionalized asparagine derivatives.

  环状硫代酸酐与胺的反应提供了被硫代酸官能化的酰胺，其可以被缺电子的叠氮化物或优选地2,4-二硝基苯磺酰胺原位捕获。以这种方式，环状硫代酸酐在三组分偶联序列中充当了关键。硫代马来酸酐和双官能亲核试剂的使用将工艺扩展到了杂环合成，而由天冬氨酸制备的环状硫代酸酐直接提供了N-官能化的天冬酰胺衍生物。
• One-Pot Syntheses of Dissymmetric Diamides Based on the Chemistry of Cyclic Monothioanhydrides. Scope and Limitations and Application to the Synthesis of Glycodipeptides
  作者：David Crich、Kaname Sasaki、Md Yeajur Rahaman、Albert A. Bowers

  DOI：10.1021/jo900532e

  日期：2009.5.15

  protection of alcohols in the various reaction components. Reaction of N-benzyloxycarbonyl-l-aspartic monothioanhydride with unprotected glycosyl amines, followed by capture of the thioacid intermediate with N-sulfonyl amino acid derivatives results in a three-component convergent synthesis of glycosylated peptides.

  胺打开环状一硫代酸酐可方便地进入酰胺基硫代酸，酰胺基硫代酸可被2,4-二硝基苯磺酰胺，电子缺陷性叠氮化物或在桑格氏试剂存在下被胺原位捕获，在每种情况下均导致不对称的二酰胺一锅三分量的耦合顺序 单硫代马来酸酐和双官能亲核试剂（如氨基硫醇）的使用提供了杂环酰胺的使用。环状一硫代酸酐对醇的低反应性使得能够使用甲醇作为溶剂，并且消除了在各种反应组分中保护醇的需要。的反应Ñ苄氧基羰基升-天冬氨酸单硫代酸酐与未保护的糖基胺，然后用N-磺酰基氨基酸衍生物捕获硫酸中间体，导致糖基化肽的三组分收敛合成。