(E)-cyclohex-2-en-1-yl(phenyl)methanone oxime | 1403477-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-cyclohex-2-en-1-yl(phenyl)methanone oxime
• 英文别名: (NE)-N-[cyclohex-2-en-1-yl(phenyl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 1403477-87-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: MFEFPLIEYRLGBU-YPKPFQOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-cyclohex-2-en-1-yl(phenyl)methanone oxime 、 ((2-phenylallyl)sulfonyl)benzene 在 2,2'-联吡啶 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到3-phenyl-7-(2-phenylallyl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  一种带烯烃侧链的异噁唑啉衍生物及其合成方法

  摘要：

  本发明涉及有机合成技术领域，针对现有技术带烯烃侧链的异噁唑啉衍生物合成成本高的问题，公开了一种带烯烃侧链的异噁唑啉衍生物及其合成方法，（1）在惰性气体保护条件下，将烯丙基肟与烯丙基砜混合溶于溶剂中，在催化剂和碱的作用下反应，得到式I所示结构的异噁唑啉；（2）对上述反应产物进行后处理，得到成品。本发明具有的有益效果：（1）使用廉价易得的三氟甲磺酸酮作为催化剂，避免使用了大量氧化剂；（2）反应仅需催化量的碱，同时反应条件温和，操作简单，底物官能团兼容性强；（3）利用廉价金属铜催化，烯烃的直接双官能团化提供了一种高效简洁的方法。

  公开号：

  CN112645895B
• 作为产物：
  描述：

  threo-α-(2-cyclohexen-1-yl)benzenemethanol 在 Jones reagent 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (Z)-cyclohex-2-en-1-yl(phenyl)methanone oxime 、 (E)-cyclohex-2-en-1-yl(phenyl)methanone oxime
  参考文献：
  名称：

  一锅氧化烯丙基肟的绿色有机催化合成异恶唑啉

  摘要：

  从烯丙基肟开发了一种绿色，可持续，有机催化和高效的异恶唑啉合成方法。利用H 2 O 2作为绿色氧化剂，利用2,2,2-三氟苯乙酮催化的烯丙基肟的氧化反应，以引入廉价且环境友好的方法合成取代的异恶唑啉。芳香族和脂肪族部分的各种取代方式都具有良好的耐受性，从而导致异恶唑啉的产率中等至优异。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03380

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxyazidation of Unactivated Alkenes: A Facile Synthesis of Isoxazolines Featuring an Azido Substituent
  作者：Liping Zhu、Hongmei Yu、Zhaoqing Xu、Xianxing Jiang、Li Lin、Rui Wang

  DOI：10.1021/ol403687k

  日期：2014.3.21

  A novel and efficient Cu(OAc)(2)-catalyzed oxyazidation of unactivated alkenes was developed. The reactions are easy to conduct, occur under mild conditions, and form azido-substituted isoxazolines in good yields.
• Iodine(III)-Mediated Oxy-fluorination of Alkenyl Oximes: An Easy Path to Monofluoromethyl-Substituted Isoxazolines
  作者：Weidong Kong、Quanping Guo、Zhaoqing Xu、Guoqiang Wang、Xianxing Jiang、Rui Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01646

  日期：2015.8.7

  A highly regioselective intramolecular oxy-fluorination of alkenyl oximes was achieved. This new transformation represents an efficient method for the preparation of monofluoromethyl-substituted isoxazolines. The synthetic application of the oxy-fluorination product was demonstrated by a one-step synthesis of monofluoromethyl-substituted beta-hydroxyl ketone derivatives.