(R)-2-(1-苯基烯丙基)异吲哚-1,3-二酮 | 1044148-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: (R)-2-(1-苯基烯丙基)异吲哚-1,3-二酮
• 英文名称: (R)-2-(1-phenylallyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-((R)-1-phenylallyl)isoindoline-1,3-dione；2-(1-phenyl-allyl)-isoindole-1,3-dione；2-[(1R)-1-phenylprop-2-enyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1044148-86-8
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: UGZKIJQHQMDTRO-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(1-苯基烯丙基)异吲哚-1,3-二酮 在 氧气 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-3-phenyl-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰亚胺保护的烯丙胺的醛选择性瓦克氧化：β3-氨基酸的新催化途径

  摘要：

  提出了一种合成 β(3)-氨基酸的新方法。邻苯二甲酰亚胺保护的烯丙基胺在瓦克条件下选择性地氧化为醛，使用 PdCl(2) 和 CuCl 或 Pd(MeCN)(2)Cl(NO(2)) 和 CuCl(2) 作为补充催化剂系统。醛以极好的收率生产并且表现出大的底物范围。β-氨基酸和醇通过氧化或还原以及随后的脱保护合成。

  DOI：

  10.1021/ja902591g
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 肉桂基氯 在 (S)-[ruthenium(2-methyl-4-(C(CH₃)3)-1-(COOCH₂CH₂CH₂P(3,5-dimethylphenyl)2)cyclopentadienyl)(CH₃CN)2]PF₆ 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以99%的产率得到(R)-2-(1-苯基烯丙基)异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  平面手性钌配合物的不对称自动串联催化：顺序烯丙基酰胺化和原子转移自由基环化

  摘要：

  Ru完成了所有工作：描述了一个由平面手性环戊二烯基-钌络合物催化的不对称自串联反应的新例子。烯丙基氯与α-卤代酰胺的反应通过一锅顺序的烯丙基酰胺化/原子转移自由基环化反应提供了合成有用的，非对映异构和对映异构体富集的具有多个立体异构中心的γ-内酰胺。PG ＝保护基。

  DOI：

  10.1002/anie.201300485

文献信息

• Application of iridium catalyzed allylic substitution reactions in the synthesis of branched tryptamines and homologues via tandem hydroformylation–Fischer indole synthesis
  作者：Bojan P. Bondzic、Andreas Farwick、Jens Liebich、Peter Eilbracht

  DOI：10.1039/b809143a

  日期：——

  reactions with a tandem hydroformylation-Fischer indole synthesis sequence as a highly diversity-oriented strategy for the synthesis of tryptamines and homologues was explored. This modular approach allows the substituents at C3 of the indole core, the type of the amine moiety, and the distance of the amine moiety to the indole core in the final synthetic step to be defined. The starting materials required

  探讨了对映选择性烯丙基化反应与串联加氢甲酰化-Fischer吲哚合成序列的组合，作为一种高度多样化的策略，用于合成色胺和同源物。通过这种模块化方法，可以定义最终合成步骤中吲哚核的C3处的取代基，胺部分的类型以及胺部分与吲哚核的距离。加氢甲酰化步骤所需的起始原料是通过铱催化的对映选择性烯丙基取代反应以高收率和优异的对映选择性合成的。在苯基肼的存在下，Rh催化的加氢甲酰化步骤使原位形成的醛被捕获为trap。
• A Novel Access to Tetrahydro-β-Carbolines via One-Pot Hydroformylation/Fischer Indole Synthesis: Rearrangement of 3,3-Spiroindoleninium Cations
  作者：Bojan P. Bondzić、Peter Eilbracht

  DOI：10.1021/ol801071y

  日期：2008.8.21

  The two component one-pot hydroformylation/Fischer indole synthesis sequence of 2,5 dihydropyrroles and phenyl hydrazines allows a facile and convenient access to tetrahydro-beta-carbolines in moderate to good yields.

  2,5二氢吡咯和苯基肼的两组分一锅加氢甲酰化/费歇尔吲哚合成顺序使得以中等至良好的收率轻松便捷地获得四氢-β-咔啉。
• Anti-Markovnikov Hydroalkylation of Allylic Amine Derivatives via a Palladium-Catalyzed Reductive Cross-Coupling Reaction
  作者：Ryan J. DeLuca、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/ja204080s

  日期：2011.8.3

  Palladium-catalyzed hydroalkylation of allylic amine derivatives by alkylzinc reagents is reported. This reductive cross-coupling reaction yields anti-Markovnikov products using a variety of allylic amine protecting groups. Preliminary mechanistic studies suggest that a reversible β-hydride elimination/hydride insertion process furnishes the primary Pd-alkyl intermediate, which then undergoes transmetalation

  报道了烷基锌试剂在钯催化下烯丙基胺衍生物的加氢烷基化。这种还原性交叉偶联反应使用各种烯丙胺保护基团产生抗马尔科夫尼科夫产物。初步机理研究表明，可逆的 β-氢化物消除/氢化物插入过程提供初级 Pd-烷基中间体，然后进行金属转移，然后还原消除以形成新的 sp(3)-sp(3) 碳-碳键。
• Ir-Catalysed Asymmetric Allylic Substitutions with Cyclometalated (Phosphoramidite)Ir Complexes-Resting States, Catalytically Active (π-Allyl)Ir Complexes and Computational Exploration
  作者：Jevgenij A. Raskatov、Stephanie Spiess、Christian Gnamm、Kerstin Brödner、Frank Rominger、Günter Helmchen

  DOI：10.1002/chem.200903465

  日期：2010.6.11

  Mechanistic aspects of allylic substitutions with iridium catalysts derived from phosphoramidites by cyclometalation were investigated. The determination of resting states by 31P NMR spectroscopy led to the conclusion that the cyclometalation process is reversible. A novel, one‐pot procedure for the preparation of (π‐ allyl)Ir complexes was developed, and these complexes were characterised by X‐ray

  研究了通过环金属化衍生自亚磷酰胺的铱催化剂进行烯丙基取代的机理。通过31 P NMR光谱法测定静止态得出的结论是环金属化过程是可逆的。开发了一种新颖的一锅法制备（π-烯丙基）Ir配合物，并通过X射线晶体结构分析和光谱数据对这些配合物进行了表征。它们是烯丙基取代反应的全活性催化剂。对烯丙基配合物，烯丙基取代基的过渡态和产物烯烃配合物的DFT计算提供了进一步的机理见解。