2-[2-(2-Bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien-2-yl-ethoxy)-ethoxy]-tetrahydro-pyran | 244296-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-[2-(2-Bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien-2-yl-ethoxy)-ethoxy]-tetrahydro-pyran
• CAS: 244296-95-5
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: RSKZRMOIIQJWOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(2-Bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien-2-yl-ethoxy)-ethoxy]-tetrahydro-pyran 在 pyridium para-toluenesulfonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以52%的产率得到2-(2-Bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien-2-yl-ethoxy)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  降冰片二烯系氮氧化物的高度区域和立体选择性分子内1,3-偶极环加成反应。

  摘要：

  [反应：见正文]具有高度区域控制和立体控制的分子内环加成是有效组装复杂分子结构的重要方法。已经开发了合成降冰片二烯系链的腈氧化物的有效途径，并且研究了它们的分子内1，3-偶极环加成。对于多种底物，环加成反应的收率很高，并且被发现具有很高的区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1021/ol990765f
• 作为产物：
  描述：

  2,5-降冰片二烯 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 50.33h， 生成 2-[2-(2-Bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien-2-yl-ethoxy)-ethoxy]-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  降冰片二烯系氮氧化物的高度区域和立体选择性分子内1,3-偶极环加成反应。

  摘要：

  [反应：见正文]具有高度区域控制和立体控制的分子内环加成是有效组装复杂分子结构的重要方法。已经开发了合成降冰片二烯系链的腈氧化物的有效途径，并且研究了它们的分子内1，3-偶极环加成。对于多种底物，环加成反应的收率很高，并且被发现具有很高的区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1021/ol990765f

文献信息

• Intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions of 2-substituted norbornadiene-tethered nitrones
  作者：Geoffrey K. Tranmer、Peter Keech、William Tam

  DOI：10.1039/b001543l

  日期：——

  Efficient routes for the synthesis of norbornadiene-tethered nitrones have been developed and their intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions were found to be highly regio- and stereo-selective.

  高效率的合成途径已被开发用于制备以降冰片二烯为连接基的硝酮，并发现其分子内的1,3-偶极环加成反应具有高度区域选择性和立体选择性。
• Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloadditions of Norbornadiene-Tethered Nitrile Oxides
  作者：Carol Yip、Sean Handerson、Geoffrey K. Tranmer、William Tam

  DOI：10.1021/jo005611o

  日期：2001.1.1

  Efficient routes to the synthesis of norbornadiene-tethered nitrile oxides have been developed, and their intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions were studied. The cycloadditions occurred in good yields for a variety of substrates and were found to be highly regio- and stereoselective, giving single regio- and stereoisomers in most cases.

  已经开发了合成降冰片二烯系氮氧化物的有效途径，并且研究了它们的分子内1，3-偶极环加成反应。对于多种底物，环加成反应的收率很高，并且被发现具有很高的区域和立体选择性，在大多数情况下可得到单一的区域和立体异构体。