3-((4-ethylphenyl)thio)-1H-indole | 1605290-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-((4-ethylphenyl)thio)-1H-indole
• CAS: 1605290-37-6
• 化学式: C₁₆H₁₅NS
• 分子量: 253.368
• InChiKey: MUBOQAOVVKENHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  15.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 4-乙基苯硫酚 在 Graphene oxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到3-((4-ethylphenyl)thio)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Visible-Light-Induced, Graphene Oxide-Promoted C3-Chalcogenylation of Indoles Strategy under Transition-Metal-Free Conditions

  摘要：

  已实现在室温下利用可见光辐照和氧化石墨烯作为促进剂合成3-硫基吲哚和3-硒基吲哚的高效通用方法。该反应具有高产率、简单操作、无金属和无碘条件、易处理的氧化剂以及可扩展至克级合成的特点。这一简单的方案使得可以获得广泛的3-芳基硫基吲哚、3-芳基硒基吲哚，甚至3-硫氰基吲哚，产率良好至优良。

  DOI：

  10.3390/molecules27030772

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidative Sulfenylation of Indoles and Related Electron-Rich Heteroarenes with Aryl Boronic Acids and Elemental Sulfur
  作者：Jianxiao Li、Chunsheng Li、Shaorong Yang、Yanni An、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01428

  日期：2016.9.2

  An efficient and convenient palladium-catalyzed C–H bond oxidative sulfenylation of indoles and related electron-rich heteroarenes with aryl boronic acids and elemental sulfur has been described. This procedure provides a useful and direct approach for the assembly of a wide range of structurally diverse 3-sulfenylheteroarenes with moderate to excellent yields from simple and readily available starting

  已经描述了一种有效且方便的钯催化的吲哚和相关的富电子杂芳烃与芳基硼酸和元素硫的C-H键氧化亚磺酰化反应。该方法提供了一种有用且直接的方法，用于从简单易得的起始原料中以中等至极好的收率组装各种结构多样的3-亚硫基杂芳烃。此外，该合成方案适用于N-保护的和未保护的吲哚。值得注意的是，这一转换也一步完成了两个C–S键的构建。
• Iodine-Catalyzed Regioselective Sulfenylation of Indoles with Sodium Sulfinates
  作者：Fuhong Xiao、Hao Xie、Saiwen Liu、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1002/adsc.201300773

  日期：2014.2.10

  AbstractAn iodine‐catalyzed sulfenylation of free indoles with sodium sulfinates is described. The reaction selectively afforded 3‐arylthioindoles in good to high yields in anisole under metal‐free conditions. Functional groups such as halogens were well tolerated under the optimized reaction conditions.magnified image