methyl 3-((ethoxycarbonothioyl)thio)benzoate | 1012060-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-((ethoxycarbonothioyl)thio)benzoate
• CAS: 1012060-97-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃S₂
• 分子量: 256.346
• InChiKey: RNMWFENEUAHHDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-((ethoxycarbonothioyl)thio)benzoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-巯基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Identification of 2-amino-5-(thioaryl)thiazoles as inhibitors of nerve growth factor receptor TrkA

  摘要：

  2-Amino-5-(thioaryl)thiazoles are potent inhibitors of TrkA (e.g., 20h, TrkA IC50 = 0.6 nM) that show anti-proliferative effect in cellular assays. A proposed inhibitor binding mode to TrkA active site is consistent with key SAR observations. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.11.076
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯甲酸甲酯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl 3-((ethoxycarbonothioyl)thio)benzoate
  参考文献：
  名称：

  二芳基碘盐与烷基黄原酸钾的反应作为获取有机硫化合物的切入点

  摘要：

  通过过渡金属催化或 S N Ar 反应制备S -芳基黄原酸酯因其在所用条件下的进一步转化而变得复杂。相比之下，O-烷基黄原酸钾与二芳基碘盐的 S-芳基化反应在温和条件下进行，从而能够获得取代的S-芳基黄原酸。该方法表现出良好的官能团耐受性，可应用于药物分子的后期C-H功能化。由此产生的S -芳基黄原酸酯的不同转化提供了快速获得一系列与药物化学相关的有机硫化合物的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04143

文献信息

• A Thiol-Free Route to Alkyl Aryl Thioethers
  作者：Dmitry I. Bugaenko、Alexey A. Volkov、Alexander V. Karchava

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00734

  日期：2023.7.21

  Most existing methods for the synthesis of alkyl aryl thioethers require the use of mercaptans as the starting materials, which comes with practical limitations. Reactions of diaryliodonium salts with xanthate salts, easily prepared from the corresponding alcohols and CS2, under the developed conditions represent an operationally simple, thiol-free method for the synthesis of these valuable compounds

  大多数现有的烷基芳基硫醚的合成方法需要使用硫醇作为起始原料，这存在实际限制。二芳基碘鎓盐与黄原盐（很容易由相应的醇和CS 2制备）在开发的条件下的反应代表了一种操作简单、无硫醇的合成这些有价值的化合物的方法。该方案具有高官能团耐受性，可应用于后期 C-H 官能化和 CD 3 S 基团的引入。