[(4R,4aR,7R,7aR,12bS)-7-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-prop-2-enyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-9-yl] acetate | 141844-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: [(4R,4aR,7R,7aR,12bS)-7-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-prop-2-enyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-9-yl] acetate
• CAS: 141844-08-8
• 化学式: C₂₉H₂₆N₂O₅
• 分子量: 482.536
• InChiKey: WJCZMIRHCXVFAQ-DZLQDZINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4R,4aR,7R,7aR,12bS)-7-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-prop-2-enyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-9-yl] acetate 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以35.1%的产率得到2-[(4R,4aR,7R,7aR,12bS)-9-hydroxy-3-prop-2-enyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-yl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  光信反应在吗啡化合物中的应用。6β-氨基吗啡和可待因衍生物的制备

  摘要：

  摘要 通过Mitsunobu反应合成了几种新的7 8 6β-氨基吗啡和可待因衍生物，在C环上带有一个Δ7,8双键。这些化合物的催化氢化为合成相应的 6β-氨基-二氢类似物提供了一种新的立体选择性方法。饱和和不饱和氨基化合物的环 C 的不同构象允许研究构效关系，并且通过不饱和衍生物的氚化可以检查底物 - 受体相互作用。

  DOI：

  10.1080/00397919208020855
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 3-O-acetylnalorphine 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 [(4R,4aR,7R,7aR,12bS)-7-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-prop-2-enyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-9-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  光信反应在吗啡化合物中的应用。6β-氨基吗啡和可待因衍生物的制备

  摘要：

  摘要 通过Mitsunobu反应合成了几种新的7 8 6β-氨基吗啡和可待因衍生物，在C环上带有一个Δ7,8双键。这些化合物的催化氢化为合成相应的 6β-氨基-二氢类似物提供了一种新的立体选择性方法。饱和和不饱和氨基化合物的环 C 的不同构象允许研究构效关系，并且通过不饱和衍生物的氚化可以检查底物 - 受体相互作用。

  DOI：

  10.1080/00397919208020855