[(1R,2R,3R,4S,5R)-3-acetyloxy-4-methylsulfanylcarbothioyloxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl] acetate | 1394837-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: [(1R,2R,3R,4S,5R)-3-acetyloxy-4-methylsulfanylcarbothioyloxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl] acetate
• CAS: 1394837-62-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₇S₂
• 分子量: 336.387
• InChiKey: CCGNGDYGRNTVKY-MVCUBJFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰基硫醚 、 [(1R,2R,3R,4S,5R)-3-acetyloxy-4-methylsulfanylcarbothioyloxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl] acetate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 144.0h， 以94%的产率得到[(3aS,5R,6R,7R,7aS)-6,7-diacetyloxy-2-sulfanylidene-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]oxathiolo[4,5-b]pyran-5-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tri-O-acetyl-d-allal from Levoglucosenone

  摘要：

  Tri-O-acetyl-o-allal has been enantiospecifically synthesized in six steps from levoglucosenone in 55% overall yield. A key step in the synthesis is the anhydro bridge ring-opening with concomitant formation of a 1,3-oxathiolane-2-thione ring.

  DOI：

  10.1021/ol302061a
• 作为产物：
  描述：

  左旋葡萄糖酮 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 83.5h， 生成 [(1R,2R,3R,4S,5R)-3-acetyloxy-4-methylsulfanylcarbothioyloxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tri-O-acetyl-d-allal from Levoglucosenone

  摘要：

  Tri-O-acetyl-o-allal has been enantiospecifically synthesized in six steps from levoglucosenone in 55% overall yield. A key step in the synthesis is the anhydro bridge ring-opening with concomitant formation of a 1,3-oxathiolane-2-thione ring.

  DOI：

  10.1021/ol302061a