3-Biphenyl-4-yl-3-{[(S)-1-(3,5-dichloro-benzenesulfonyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-propionic acid methyl ester | 479591-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Biphenyl-4-yl-3-{[(S)-1-(3,5-dichloro-benzenesulfonyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-propionic acid methyl ester
• CAS: 479591-60-1
• 化学式: C₂₇H₂₆Cl₂N₂O₅S
• 分子量: 561.486
• InChiKey: HKADJEIFKUARRP-BBMPLOMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  92.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Biphenyl-4-yl-3-{[(S)-1-(3,5-dichloro-benzenesulfonyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-propionic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (3R)-3-[[(2S)-1-(3,5-dichlorophenyl)sulfonylpyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-(4-phenylphenyl)propanoic acid 、 (3S)-3-[[(2S)-1-(3,5-dichlorophenyl)sulfonylpyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-(4-phenylphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Substituted 3-amino biaryl propionic acids as potent VLA-4 antagonists

  摘要：

  A series of substituted N-(3,5-dichlorobenzenesulfonyl)-(L)-prolyl- and (L)-azetidyl-beta-biaryl beta-alanine derivatives was prepared as selective and potent VLA-4 antagonists. The 2,6-dioxygenated biaryl substitution pattern is important for optimizing potency. Oral bioavailability was variable and may be a result of binding to circulating plasma proteins. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00460-2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-([1,1’-biphenyl]-4-yl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)acetic acid 在 盐酸 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 silver benzoate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-Biphenyl-4-yl-3-{[(S)-1-(3,5-dichloro-benzenesulfonyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Substituted 3-amino biaryl propionic acids as potent VLA-4 antagonists

  摘要：

  A series of substituted N-(3,5-dichlorobenzenesulfonyl)-(L)-prolyl- and (L)-azetidyl-beta-biaryl beta-alanine derivatives was prepared as selective and potent VLA-4 antagonists. The 2,6-dioxygenated biaryl substitution pattern is important for optimizing potency. Oral bioavailability was variable and may be a result of binding to circulating plasma proteins. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00460-2