4-(2-chlorophenyl)[2.2]paracyclophane | 1227781-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 4-(2-chlorophenyl)[2.2]paracyclophane
• CAS: 1227781-46-5
• 化学式: C₂₂H₁₉Cl
• 分子量: 318.846
• InChiKey: OGRQTKYYUMGJRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.89
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-碘苯 、 对二甲苯二聚体 在 双(三环己基膦)二氯化钯 、 silver(I) acetate 作用下， 以43 %的产率得到4-(2-chlorophenyl)[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  [2.2]对环芳烷的非定向 Pd 催化 C-H 芳基化

  摘要：

  我们在此报告了在不存在任何侧基导向基团的情况下，钯催化的[2.2]对环芳烷（PCP）与多种芳基碘化物的单选择性C-H芳基化，提供了直接和模块化的C4-芳基化[2.2]对环芳烷的方法。此外，通过芳基化产物的进一步衍生，可以容易地获得新的含PCP的联芳基单膦络合物。

  DOI：

  10.1039/d3cc02546b

文献信息

• Planar-chiral imidazole-based phosphine ligands derived from [2.2]paracyclophane
  作者：Richard J. Seacome、Martyn P. Coles、Jean E. Glover、Peter B. Hitchcock、Gareth J. Rowlands

  DOI：10.1039/b923716j

  日期：——

  planar chiral heteroaryl monophosphines have been synthesised and studied. The phosphines are readily prepared from 4-imidazole[2.2]paracyclophane by selective deprotonation and reaction with the appropriate dialkylchlorophosphines. The planar chiral imidazole was constructed in four steps from readily available [2.2]paracyclophane. The 2-phosphino-N-[2.2]paracyclophanes were active in the Suzuki–Miyaura

  已经合成和研究了两种平面手性杂芳基单膦。膦很容易从4-咪唑[2.2]对环环烷通过选择性去质子化并与适当的二烷基氯膦反应。平面手性咪唑可从四步中获得[2.2]对环。2-膦基-N- [2.2]对环环烷在芳基溴化物和氯化物的Suzuki-Miyaura偶联中具有活性。协调研究表明，固态的P，N螯合。这些研究为非对称耦合奠定了基础。