2-Diazo-4-methyl-cyclohexanone | 85808-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 2-Diazo-4-methyl-cyclohexanone
• 英文别名: 2-diazonio-4-methylcyclohexen-1-olate
• CAS: 85808-19-1
• 化学式: C₇H₁₀N₂O
• 分子量: 138.169
• InChiKey: SRJPQTSQMVZCSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  53.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Diazo-4-methyl-cyclohexanone 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-methyl-2-(phenylsulfanyl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  通过苯磺酰氯与α-二氮酮的αα-加成反应，合成α-（苯硫基）环烯酮和α-苯基-α-（苯硫基）酮的区域特异性合成

  摘要：

  在室温下，环状α-二氮酮与苯磺酰氯反应生成α-氯-α-（苯硫基）环链烷酮，当用三乙胺处理时，α-氯代-α-（苯硫基）环烯酮易于脱氯化氢成α-（苯硫基）环烯酮。无环末端α-二氮酮还提供α-氯代-α-（苯硫基）加合物，它们在合成α-苯基-α-（苯硫基）酮中是有用的亲电子试剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81343-x
• 作为产物：
  描述：

  4-Methyl-2-formyl-cyclohexanon 在 对甲苯磺酰叠氮 作用下， 生成 2-Diazo-4-methyl-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  通过苯磺酰氯与α-二氮酮的αα-加成反应，合成α-（苯硫基）环烯酮和α-苯基-α-（苯硫基）酮的区域特异性合成

  摘要：

  在室温下，环状α-二氮酮与苯磺酰氯反应生成α-氯-α-（苯硫基）环链烷酮，当用三乙胺处理时，α-氯代-α-（苯硫基）环烯酮易于脱氯化氢成α-（苯硫基）环烯酮。无环末端α-二氮酮还提供α-氯代-α-（苯硫基）加合物，它们在合成α-苯基-α-（苯硫基）酮中是有用的亲电子试剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81343-x

文献信息

• Bio-Inspired Fragmentations: Rapid Assembly of Indolones, 2-Quinolinones, and (−)-Goniomitine
  作者：Haokun Li、Peng Cheng、Long Jiang、Jin-Liang Yang、Liansuo Zu

  DOI：10.1002/anie.201611830

  日期：2017.3.1

  goniomitine, new synthetic bio‐inspired fragmentation strategies for the synthesis of functionalized 2‐quinolinones and indolones have been developed. Remarkable synthetic efficiency was achieved by telescoping several transformations into one‐pot reactions, allowing for the direct coupling of 2‐alkynyl‐anilines and diazo ketones. The synthetic utility was demonstrated by the 5‐step asymmetric total synthesis

  受淋菌素的生物遗传学启发，开发了用于功能化的2-喹啉酮和吲哚酮合成的新的合成方法。通过将多次转化转化为一锅反应，从而实现了2-炔基苯胺和重氮酮的直接偶联，从而获得了显着的合成效率。由2-乙基-环戊酮通过5步不对称全合成（-）-goniomitine证明了该合成的实用性。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Diazo Compounds and Vinyl Boronic Acids: An Approach to 1,3-Diene Compounds
  作者：Yamu Xia、Ying Xia、Zhen Liu、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/jo5012703

  日期：2014.8.15

  A palladium-catalyzed oxidative cross-coupling of vinyl boronic acids and cyclic α-diazocarbonyl compounds has been reported. The reaction constitutes an efficient method for the synthesis of 1,3-diene compounds bearing a ring structure. Mechanistically, the reaction involves migratory insertion of palladium carbene as the key step.

  已经报道了钯催化的乙烯基硼酸和环状α-重氮羰基化合物的氧化交叉偶联。该反应构成合成具有环结构的1，3-二烯化合物的有效方法。从机理上讲，该反应涉及钯卡宾的迁移插入是关键步骤。
• MCKERVEY, M. A.;RATANANUKUL, P., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 1, 117-120
  作者：MCKERVEY, M. A.、RATANANUKUL, P.

  DOI：——

  日期：——