6-azido-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-β-L-idopyranosyl chloride | 82264-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-azido-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-β-L-idopyranosyl chloride
• CAS: 82264-31-1
• 化学式: C₂₇H₂₈ClN₃O₄
• 分子量: 493.99
• InChiKey: ICWCTCAKHDRCHD-JXPFHABISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.02
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  85.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-azido-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-β-L-idopyranosyl chloride 、 4',6'-di-O-benzoyl-5-O-(5-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-3,2'-bis(N-benzyloxycarbonyl)-1-N:6-O-carbonyl-3'-deoxyparomamine 在 calcium sulfate 、 氰化汞 作用下， 以 苯 为溶剂， 以19%的产率得到5-O-<3-O-(6-azido-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-β-D-idopyranosyl)-5-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl>-4',6'-di-O-benzoyl-3,2'-bis(N-benzyloxycarbonyl)-1-N:6-O-carbonyl-3'-deoxyparomamine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Lividomycin B Analogues, 5-O-[3-O-(6-Amino-6-deoxy-β-L-idopyranosyl)-β-D-ribofuranosyl]-3′-deoxyparomamine and ribofuranosyl]-3′-deoxyparomamine

  摘要：

  描述了青霉素 B 类似物（标题为假四糖）的制备。 6-叠氮基-2,3,4-三-O-苄基-6-脱氧-l-吡喃糖酰氯与4',6'-二-O-苯甲酰基-5-O-(5-O-苯甲酰基-)的缩合β-d-呋喃核糖基)-3,2'-双(N-苄氧基羰基)-1-N:6-O-羰基-3'-脱氧帕罗马胺叠氮基的解封闭和还原。描述了产品的结构测定和抗菌活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1178
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 6-azido-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-β-L-idopyranose 在 氯化亚砜 、 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-azido-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-β-L-idopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Lividomycin B Analogues, 5-O-[3-O-(6-Amino-6-deoxy-β-L-idopyranosyl)-β-D-ribofuranosyl]-3′-deoxyparomamine and ribofuranosyl]-3′-deoxyparomamine

  摘要：

  描述了青霉素 B 类似物（标题为假四糖）的制备。 6-叠氮基-2,3,4-三-O-苄基-6-脱氧-l-吡喃糖酰氯与4',6'-二-O-苯甲酰基-5-O-(5-O-苯甲酰基-)的缩合β-d-呋喃核糖基)-3,2'-双(N-苄氧基羰基)-1-N:6-O-羰基-3'-脱氧帕罗马胺叠氮基的解封闭和还原。描述了产品的结构测定和抗菌活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1178